tert-butyl (2S)-2-[[(E)-but-2-enylidene]amino]-3-phenylpropanoate | 70575-24-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl (2S)-2-[[(E)-but-2-enylidene]amino]-3-phenylpropanoate
• CAS: 70575-24-5
• 化学式: C₁₇H₂₃NO₂
• 分子量: 273.375
• InChiKey: OHMWNTURZKTITI-YQULPMITSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.59
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  38.66
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  巴豆醛 、 D-phenylalanine tert-butyl ester 以 正己烷 为溶剂， 生成 tert-butyl (2S)-2-[[(E)-but-2-enylidene]amino]-3-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective reactions. I. A highly efficient asymmetric synthesis of .BETA.-substituted aldehydes via 1,4-addition of Grignard reagents to optically active .ALPHA.,.BETA.-unsaturated aldimines.

  摘要：

  格里尼亚尔试剂对手性α, β-不饱和醛亚胺（3d, e）的1, 4-加成反应，是通过α, β-不饱和醛（1）和光学活性的tert-亮氨酸tert-丁基酯（2d）制备的，经过水解后获得了光学活性的β-取代醛（4），其对映体过量为91-98%。该方法在提供高对映体纯度的醛（4）方面具有优势，能够简便地制备醛亚胺，并且能够轻松回收光学活性的tert-亮氨酸tert-丁基酯（2d），而不会发生消光，从而可重复使用，且具有广泛的适用性。提出了该反应的可能机制，通过该机制，可以明确预测醛（4）的绝对构型。

  DOI：

  10.1248/cpb.27.771