3-benzylamino-2-ethoxy-4-nitropentene-1 | 1429906-83-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-benzylamino-2-ethoxy-4-nitropentene-1
• 英文别名: 3-benzylamine-2-ethoxy-4-nitropentene；N-benzyl-2-ethoxy-4-nitropent-1-en-3-amine
• CAS: 1429906-83-1
• 化学式: C₁₄H₂₀N₂O₃
• 分子量: 264.324
• InChiKey: MYUVFOKGZXXSLX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  67.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-benzylamino-2-ethoxy-4-nitropentene-1 在 silica gel 作用下， 以30%的产率得到2-ethoxy-4-nitropentadiene-1,3
  参考文献：
  名称：

  通过2-官能团取代的2-烯烃，胺和硝基乙烷的偶联反应，一锅三组分串联合成新的四取代的吡咯

  摘要：

  已经研究了2-烷硫基（2-烷氧基）取代的3-芳基（杂芳基）丙烯醛在与伯胺和硝基乙烷的一锅三组分反应中的反应性。在该反应的基础上，已经开发了一种由2-烷基硫代丙烯醛合成高度官能化的吡咯的方法（收率36-80％）。发现反应是通过形成起始烯醛的中间体亚胺进行的，该中间体亚胺通过硝基乙烷进行1，2-加成而得到动力学控制的2-烷硫基-3-烷基氨基-1-芳基（杂芳基）-4-硝基戊烯。当静置时，在加热或在微波辅助下，该加合物可转变成热力学控制的1，4-加合物。后者进行分子内环化以提供目标吡咯。首次揭示了将硝基烷烃的加成产物异构化为2-官能化的α，β-不饱和亚胺的可能性。已经研究了取决于反应条件以及起始底物和胺的结构的反应范围。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.08.040
• 作为产物：
  描述：

  硝基乙烷 、 2-乙氧基丙-2-烯醛 、 苄胺 生成 3-benzylamino-2-ethoxy-4-nitropentene-1
  参考文献：
  名称：

  通过2-官能团取代的2-烯烃，胺和硝基乙烷的偶联反应，一锅三组分串联合成新的四取代的吡咯

  摘要：

  已经研究了2-烷硫基（2-烷氧基）取代的3-芳基（杂芳基）丙烯醛在与伯胺和硝基乙烷的一锅三组分反应中的反应性。在该反应的基础上，已经开发了一种由2-烷基硫代丙烯醛合成高度官能化的吡咯的方法（收率36-80％）。发现反应是通过形成起始烯醛的中间体亚胺进行的，该中间体亚胺通过硝基乙烷进行1，2-加成而得到动力学控制的2-烷硫基-3-烷基氨基-1-芳基（杂芳基）-4-硝基戊烯。当静置时，在加热或在微波辅助下，该加合物可转变成热力学控制的1，4-加合物。后者进行分子内环化以提供目标吡咯。首次揭示了将硝基烷烃的加成产物异构化为2-官能化的α，β-不饱和亚胺的可能性。已经研究了取决于反应条件以及起始底物和胺的结构的反应范围。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.08.040

文献信息

• 2-Alkoxy- and 2-alkylthio-2-alkenals in the reactions of electrophilic and nucleophilic addition. DFT study and NBO analysis
  作者：Natalia A. Keiko、Tamara N. Aksamentova、Nina N. Chipanina、Ekaterina A. Verochkina、Nadezhda V. Vchislo

  DOI：10.1016/j.tet.2012.12.055

  日期：2013.2

  of theory, and natural bond orbital (NBO) analysis were used to investigate the electron distribution in 3-aryl(hetaryl)substituted 2-methoxy- and 2-methylthiopropenals to predict the possibility of electrophilic (Markovnikov-type) or nucleophilic (Michael-type) addition reactions depending on the nature of substituents. The dependence of the CC bond length on the population ratio of its orbitals, P(πC2C3∗)/P(πC2C3)

  在理论水平的B3LYP / 6-311 + G **和M06 / 6-311 + G ***的DFT方法和自然键轨道（NBO）分析用于研究3-芳基（杂芳基）取代基中的电子分布根据取代基的性质，使用2-甲氧基和2-甲硫基丙烯醛来预测亲电（马尔可夫尼可夫型）或亲核（迈克尔型）加成反应的可能性。C C键长度对其轨道的填充比P的依赖性（πC2个C3∗）/ P（π C2 C3），用于评价这些取代基的供体和受体的效果。前沿轨道能量值的变化表明，所研究分子的亲电子和亲核能力均取决于其结构。双键C的作用下（作为形成在其原子的天然电荷的差来计算）的偏振方向的变化β-取代基允许人们预测2-烷氧基-和2-烷硫基丙炔的一些代表的极性加成反应的方向。在酸性介质中，Markovnikov和Michael加成的3-芳基（呋喃基）取代的2-甲氧基丙烯的水合活化能略有不同，表明这些过程的可能性相同。