(Z)-ethyl 4,4-dimethyl-3-phenylpent-2-enoate | 77920-99-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: (Z)-ethyl 4,4-dimethyl-3-phenylpent-2-enoate
• 英文别名: ethyl (Z)-4,4-dimethyl-3-phenylpent-2-enoate
• CAS: 77920-99-1
• 化学式: C₁₅H₂₀O₂
• 分子量: 232.323
• InChiKey: QOMFHGLCYYHCNQ-ACCUITESSA-N

物化性质

• 沸点：
  314.4±12.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.983±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.68
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-ethyl 4,4-dimethyl-3-phenylpent-2-enoate 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (Z)-4,4-dimethyl-3-phenylpent-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  MaxPHOX配体的铱催化伯烯丙醇的不对称异构化：实验和理论研究

  摘要：

  研究了使用带有P，N- MaxPHOX配体的铱催化剂将伯烯丙基醇不对称异构化为手性醛。可对这些催化剂进行微调，因为它们具有三个不同的立体异构中心，可调节一系列不同底物的反应性和对映选择性。实验部分得到了反应机理的DFT研究的支持，该研究为这种转化的关键步骤提供了新的见解。

  DOI：

  10.1002/cctc.202000442
• 作为产物：
  描述：

  甲膦酸三乙酯 、 2,2,2-三甲基苯乙酮 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 21.25h， 以29%的产率得到(Z)-ethyl 4,4-dimethyl-3-phenylpent-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  铱溶剂中3,3-二取代的烯丙醇的铱催化不对称加氢

  摘要：

  Ir-膦基甲基-恶唑啉络合物已被认为是高效的，高对映选择性的催化剂，可用于3,3-二取代的烯丙醇和相关的均烯丙醇的不对称加氢反应。与其他需要弱配位溶剂（例如二氯甲烷）的N，P配体配合物相比，这些催化剂在更环保的THF或2-MeTHF中表现良好。它们的合成潜力已通过四种比沙泊烷倍半萜的正式全合成得到证明。

  DOI：

  10.1002/chem.201303915

文献信息

• Iridium-Catalyzed Asymmetric Isomerization of Primary Allylic Alcohols
  作者：Luca Mantilli、David Gérard、Sonya Torche、Céline Besnard、Clément Mazet

  DOI：10.1002/anie.200901863

  日期：2009.6.29

  AbstractNothing to sm(Ir)k at: Under appropriate reaction conditions, iridium hydride catalysts promote the isomerization of primary allylic alcohols. The best catalysts, like (R)‐1 (P green, O red, N blue, Ir yellow), deliver the desired chiral aldehydes with excellent enantioselectivity and good yields. Mechanistic hypotheses have been developed on the basis of preliminary investigations.magnified image