1-diazo-5-(benzyloxy)pentan-2-one | 139914-36-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-diazo-5-(benzyloxy)pentan-2-one
• 英文别名: 1-Diazo-5-phenylmethoxypentan-2-one
• CAS: 139914-36-6
• 化学式: C₁₂H₁₄N₂O₂
• 分子量: 218.255
• InChiKey: QZOBEMQVYBHCTP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  28.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-diazo-5-(benzyloxy)pentan-2-one 以35%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  West F. G., Naidu B. N., Tester Richland W., J. Org. Chem., 59 (1994) N 23, S 6892-6894

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-苄氧基丁酸 在 草酰氯 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 1-diazo-5-(benzyloxy)pentan-2-one
  参考文献：
  名称：

  The Stevens [1,2]-shift of oxonium ylides: a route to substituted tetrahydrofuranones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00038a043

文献信息

• Cyclic oxonium ylides: building blocks for iterative synthesis of polycyclic ethers
  作者：Fredrik P Marmsäter、John A Vanecko、F.G West

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00051-0

  日期：2002.3

  diazoketones bearing remote benzyl or allyl ethers was subjected to a variety of conditions for catalytic diazodecomposition and cyclic oxonium ylide formation as a possible method for polycyclic ether synthesis. Allyl ethers 19, 25 and 29 underwent efficient conversion to the corresponding bis(pyran) and tris(pyran) products in the presence of Cu(tfacac)2, while benzyl ether 15 was converted to bicyclic products

  作为带有多环醚合成的一种可能的方法，使一系列带有远端苄基或烯丙基醚的重氮酮经受各种条件的催化重氮分解和环状氧鎓叶立德的形成。烯丙基醚19，25和29后行有效转化成相应的二（吡喃）和铜（tfacac）存在下的三（吡喃）的产品2，而苄基醚15被转化为二环的产品16和34用的Rh 2（TPA ）4。用Rh 2（TPA）4处理同源底物32提供了具有良好收率的新型中环环丙烷化产物35。
• Profound Catalyst Effects in the Generation and Reactivity of Carbenoid-Derived Cyclic Ylides
  作者：F. G. West、B. N. Naidu、Richland W. Tester

  DOI：10.1021/jo00102a007

  日期：1994.11

  In contrast to results with Rh-2(OAc)(4), good yields of ylide-derived [1,2]-shift (or in some cases [1,4]-shift) products were obtained upon treatment of amino diazo ketone substrates 3b,c and alkoxy diazo ketone substrates 5b,c with soluble Cu(II) catalysts.