3-[(2S)-2-methyloxiran-2-yl]pyridine | 1040443-29-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3-[(2S)-2-methyloxiran-2-yl]pyridine
• CAS: 1040443-29-5
• 化学式: C₈H₉NO
• 分子量: 135.166
• InChiKey: UQCWLNFMSBBTOS-MRVPVSSYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  25.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-乙酰基吡啶 、 dimethylsulfoxonium methylide 在 C₆₀H₃₆LaLi₃O₆ 、 tris(2,4,6-trimethoxyphenyl)phosphine oxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以97%的产率得到3-[(2S)-2-methyloxiran-2-yl]pyridine
  参考文献：
  名称：

  通过二甲基氧锍甲基化物加成到酮催化不对称合成 2,2-二取代末端环氧化物

  摘要：

  使用 LLB 1a + Ar3PO 络合物对酮与二甲基氧锍 2 的催化不对称 Corey-Chaykovsky 环氧化反应在室温下顺利进行，并以高对映选择性 (91-97%) 和产率 (>88) 获得了 2,2-二取代末端环氧化物-99%) 来自各种甲基酮，催化剂负载量为 1-5 mol%。非手性添加剂 Ar3PO 5i 的使用对于实现高对映选择性很重要。

  DOI：

  10.1021/ja803864p

文献信息

• Catalytic Asymmetric Synthesis of 2,2-Disubstituted Terminal Epoxides via Dimethyloxosulfonium Methylide Addition to Ketones
  作者：Toshihiko Sone、Akitake Yamaguchi、Shigeki Matsunaga、Masakatsu Shibasaki

  DOI：10.1021/ja803864p

  日期：2008.8.1

  Catalytic asymmetric Corey-Chaykovsky epoxidation of ketones with dimethyloxosulfonium methylide 2 using an LLB 1a + Ar3P O complex proceeded smoothly at room temperature, and 2,2-disubstituted terminal epoxides were obtained in high enantioselectivity (91-97%) and yield (>88-99%) from a broad range of methyl ketones with 1-5 mol % catalyst loading. The use of achiral additive Ar3P O 5i was important

  使用 LLB 1a + Ar3PO 络合物对酮与二甲基氧锍 2 的催化不对称 Corey-Chaykovsky 环氧化反应在室温下顺利进行，并以高对映选择性 (91-97%) 和产率 (>88) 获得了 2,2-二取代末端环氧化物-99%) 来自各种甲基酮，催化剂负载量为 1-5 mol%。非手性添加剂 Ar3PO 5i 的使用对于实现高对映选择性很重要。