3α,7β,15α,24-tetrahydroxy-5β-cholane | 483361-56-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3α,7β,15α,24-tetrahydroxy-5β-cholane
• 英文别名: (3R,5S,7S,8R,9S,10S,13R,14S,15S,17R)-17-[(2R)-5-hydroxypentan-2-yl]-10,13-dimethyl-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene-3,7,15-triol
• CAS: 483361-56-4
• 化学式: C₂₄H₄₂O₄
• 分子量: 394.595
• InChiKey: MSAPHXLXRJVTIM-VQHXTAPISA-N

物化性质

• 沸点：
  545.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.134±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  80.9
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3α,7β,15α,24-tetrahydroxy-5β-cholane 在 chromium(VI) oxide 、 硫酸 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 methyl 3,7,15-trioxo-5β-cholan-24-oate
  参考文献：
  名称：

  潜在的胆汁酸代谢物。25.立体异构体3α，7α，16-和3α，7α，15-三羟基-5β-胆烷-24-油酸的合成和化学性质。

  摘要：

  由鹅去氧胆酸（CDCA）和熊去氧胆酸（UDCA）分别合成了差向异构体3alpha，7alpha，16-和3alpha，7alpha，15-三羟基-5beta-cholan-24-oic酸和一些相关化合物。关键反应涉及CDCA的C-17和UDCA的C-14处未活化次甲基碳的一步远程氧官能化，这是它们与二甲基二环氧乙烷（DMDO）形成的过乙酸甲酯衍生物。所得的17α-和14α-羟基衍生物与POCl（3）或浓缩后脱水。H（2）SO（4），相应的Delta（16）-和Delta（14）-不饱和产物通过硼氢化反应进行水合，然后氧化生成3,7,16-和3,7,15-三酮， 分别。用叔丁胺-硼烷络合物将三酮立体选择性还原，得到差向异构体3alpha，7alpha，16-或3alpha，7alpha，仅15-三羟基衍生物。还阐明了在C-24的侧链羧基与胆汁酸中的16α-（或16β-）羟基之间相应的ε-内酯的容易形成。

  DOI：

  10.1248/cpb.50.1327
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3α,7β-diacetoxy-5β-chol-14-en-24-oate 在 diborane(6) 、 氢氧化钾 、 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 14.0h， 以72%的产率得到3α,7β,15α,24-tetrahydroxy-5β-cholane
  参考文献：
  名称：

  潜在的胆汁酸代谢物。25.立体异构体3α，7α，16-和3α，7α，15-三羟基-5β-胆烷-24-油酸的合成和化学性质。

  摘要：

  由鹅去氧胆酸（CDCA）和熊去氧胆酸（UDCA）分别合成了差向异构体3alpha，7alpha，16-和3alpha，7alpha，15-三羟基-5beta-cholan-24-oic酸和一些相关化合物。关键反应涉及CDCA的C-17和UDCA的C-14处未活化次甲基碳的一步远程氧官能化，这是它们与二甲基二环氧乙烷（DMDO）形成的过乙酸甲酯衍生物。所得的17α-和14α-羟基衍生物与POCl（3）或浓缩后脱水。H（2）SO（4），相应的Delta（16）-和Delta（14）-不饱和产物通过硼氢化反应进行水合，然后氧化生成3,7,16-和3,7,15-三酮， 分别。用叔丁胺-硼烷络合物将三酮立体选择性还原，得到差向异构体3alpha，7alpha，16-或3alpha，7alpha，仅15-三羟基衍生物。还阐明了在C-24的侧链羧基与胆汁酸中的16α-（或16β-）羟基之间相应的ε-内酯的容易形成。

  DOI：

  10.1248/cpb.50.1327

文献信息

• Polyhydroxylated Bile Acids for Treatment of Biliary Disorders
  申请人：Wang Renxue

  公开号：US20110263546A1

  公开（公告）日：2011-10-27

  The invention provides, in part, polyhydroxylated bile acids for treating biliary disorders, for example, biliary disorders arising out of cholestasis or portal hypertension. The invention also provides, in part, polyhydroxylated bile acids for stimulating bile flow.