6-Allyl-5-ethyl-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidin-7-ylamine | 1056463-56-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三唑并嘧啶类
• 英文名称: 6-Allyl-5-ethyl-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidin-7-ylamine
• 英文别名: 5-ethyl-6-prop-2-enyl-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidin-7-amine
• CAS: 1056463-56-9
• 化学式: C₁₀H₁₃N₅
• 分子量: 203.247
• InChiKey: NHMVCVWRRLNTMQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  69.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-氨基-1,2,4-三氮唑 、 2-丙酰戊-4-烯腈 在 氯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 邻二甲苯 、 xylene-o 为溶剂， 反应 144.0h， 生成 6-Allyl-5-ethyl-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidin-7-ylamine
  参考文献：
  名称：

  Method for the production of beta-ketonitriles

  摘要：

  本发明涉及一种制备一般式I的β-酮腈的方法，其中R1是C1-C12-烷基、C2-C12-烯基、C2-C12-炔基、C3-C8-环烷基、C3-C8-环烷基-C1-C4-烷基、苯基-C1-C4-烷基、苯氧基-C1-C4-烷基或苄氧基-C1-C4-烷基；R2是氢、C1-C12-烷基、C2-C12-烯基、C2-C12-炔基、C3-C8-环烷基、C3-C8-环烷基-C1-C4-烷基、苯基、苯基-C1-C4-烷基、苯氧基-C1-C4-烷基或苄氧基-C1-C4-烷基。该方法包括将具有上述给定含义之一的一般式II的腈与具有上述给定含义之一的一般式III的羧酸酯反应，其中R3是C1-C12-烷基、C1-C4-烷氧基-C1-C4-烷基、C3-C8-环烷基、C3-C8-环烷基-C1-C4-烷基、苯基-C1-C4-烷基、苯氧基-C1-C4-烷基或苄氧基-C1-C4-烷基，在存在钾醇和至少80%的一般式II的腈被加入到反应中，并在反应条件下进行。

  公开号：

  US20100105903A1

文献信息

• Method for the production of β-ketonitriles
  申请人：BASF SE

  公开号：US08309751B2

  公开（公告）日：2012-11-13

  The present invention relates to a process for preparing β-ketonitriles of the general formula I in which R1 is, inter alia, C1-C12-alkyl, C2-C12-alkenyl, C2-C12-alkinyl, C3-C8-cycloalkyl, C3-C8-cycloalkyl-C1-C4-alkyl, phenyl-C1-C4-alkyl, phenoxy-C1-C4-alkyl or benzyloxy-C1-C4-alkyl; R2 is, inter alia, hydrogen, C1-C12-alkyl, C2-C12-alkenyl, C2-C12-alkinyl, C3-C8-cycloalkyl, C3-C8-cycloalkyl-C1-C4-alkyl, phenyl, phenyl-C1-C4-alkyl, phenoxy-C1-C4-alkyl or benzyloxy-C1-C4-alkyl, which comprises reacting a nitrile of the formula II in which R1 has one of the meanings given above with a carboxylic ester of the formula III in which R2 has one of the meanings given above and R3 is C1-C12-alkyl, C1-C4-alkoxy -C1-C4-alkyl, C3-C8-cycloalkyl, C3-C8-cycloalkyl-C1-C4-alkyl, phenyl-C1-C4-alkyl, phenoxy -C1-C4-alkyl or benzyloxy-C1-C4-alkyl, where the reaction is carried out in the presence of a potassium alkoxide and at least 80% of the nitrile of the formula II are added to the reaction under reaction conditions.

  本发明涉及一种制备一般式I中的β-酮腈的方法，其中R1包括C1-C12-烷基，C2-C12-烯基，C2-C12-炔基，C3-C8-环烷基，C3-C8-环烷基-C1-C4-烷基，苯基-C1-C4-烷基，苯氧基-C1-C4-烷基或苄氧基-C1-C4-烷基；R2包括氢，C1-C12-烷基，C2-C12-烯基，C2-C12-炔基，C3-C8-环烷基，C3-C8-环烷基-C1-C4-烷基，苯基，苯基-C1-C4-烷基，苯氧基-C1-C4-烷基或苄氧基-C1-C4-烷基。该方法包括将具有上述所述含义之一的一般式II的腈与具有上述所述含义之一的一般式III的羧酸酯反应，其中R3为C1-C12-烷基，C1-C4-烷氧基-C1-C4-烷基，C3-C8-环烷基，C3-C8-环烷基-C1-C4-烷基，苯基-C1-C4-烷基，苯氧基-C1-C4-烷基或苄氧基-C1-C4-烷基，在反应条件下，在钾醇存在下进行反应，并且至少80％的一般式II的腈被添加到反应中。
• VERFAHREN ZUR HERSTELLUNG VON -KETONITRILEN
  申请人：BASF SE

  公开号：EP2132167A1

  公开（公告）日：2009-12-16
• US8309751B2
  申请人：——

  公开号：US8309751B2

  公开（公告）日：2012-11-13
• US8501748B2
  申请人：——

  公开号：US8501748B2

  公开（公告）日：2013-08-06
• [DE] VERFAHREN ZUR HERSTELLUNG VON ß-KETONITRILEN<br/>[EN] METHOD FOR THE PRODUCTION OF ß-KETONITRILES<br/>[FR] PROCÉDÉ POUR LA PRODUCTION DE ß-CÉTONITRILES
  申请人：BASF SE

  公开号：WO2008107397A1

  公开（公告）日：2008-09-12

  [EN] The present invention relates to a method for the production of ß-ketonitriles of the general formula (I), with R¹, among other things, being C₁-C₁₂-alkyl, C₂-C₁₂-alkenyl, C₂-C₁₂-alkinyl, C₃-C₈-cycloalkyl, C₃-C₈-cycloalkyl-C₁-C₄-alkyl, phenyl-C₁-C₄-alkyl, phenoxy-C₁-C₄-alkyl or benzyloxy-C₁-C₄-alkyl; R², among other things, being hydrogen, C₁-C₁₂-alkyl, C₂-C₁₂-alkenyl, C₂-C₁₂-alkinyl, C₃-C₈-cycloalkyl, C₃-C₈-cycloalkyl-C₁-C₄-alkyl, phenyl, phenyl-C₁-C₄-alkyl, phenoxy-C₁-C₄-alkyl or benzyloxy-C₁-C₄-alkyl, comprising the reaction of a nitrile of the formula (II), with R¹ having one of the meanings described above, comprising a carboxylic acid ester of the formula (III), with R² having the meanings described above, and R³ being C₁-C₁₂-alkyl, C₁-C₄-alkoxy-C₁-C₄-alkyl, C₃-C₈-cycloalkyl, C₃-C₈-cycloalkyl-C₁-C₄-alkyl, phenyl-C₁-C₄-alkyl, phenoxy-C₁-C₄-alkyl or benzyloxy-C₁-C₄-alkyl, wherein the reaction is performed in the presence of a potassium alkoxide and at least 80% of the nitrile of the formula (II) is fed to the reaction under reaction conditions.
  [FR] L'invention concerne un procédé servant à produire des ß-cétonitriles de formule générale (I) dans laquelle R¹ représente, entre autres, alkyle C₁-C₁₂, alcényle C₂-C₁₂, alcynyle C₂-C₁₂, cycloalkyle C₃-C₈, cycloalkyle C₃-C₈-alkyle C₁-C₄, phénylalkyle C₁-C₄, phénoxyalkyle C₁-C₄ ou benzyloxyalkyle C₁-C₄ et R² représente, entre autres, hydrogène, alkyle C₁-C₁₂, alcényle C₂-C₁₂, alcynyle C₂-C₁₂, cycloalkyle C₃-C₈, cycloalkyle C₃-C₈-alkyle C₁-C₄, phényle, phénylalkyle C₁-C₄, phénoxyalkyle C₁-C₄ ou benzyloxyalkyle C₁-C₄. Le procédé selon l'invention comprend la réaction d'un nitrile de formule (II), dans laquelle R¹ a l'une des significations susmentionnées, avec un ester d'acide carboxylique de formule (III), dans laquelle R² a l'une des significations susmentionnées et R³ représente alkyle C₁-C₁₂, alcoxy C₁-C₄-alkyle C₁-C₄, cycloalkyle C₃-C₈, cycloalkyle C₃-C₈-alkyle C₁-C₄, phénylalkyle C₁-C₄, phénoxyalkyle C₁-C₄ ou benzyloxyalkyle C₁-C₄, la réaction étant exécutée en présence d'un alcoolate de potassium et au moins 80 % du nitrile de formule (II) étant amenés à la réaction dans des conditions de réaction.
  [DE] Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von ß-Ketonitrilen der allgemeinen Formel (I), worin R¹ unter anderem für C₁-C₁₂-Alkyl, C₂-C₁₂-Alkenyl, C₂-C₁₂-Alkinyl, C₃-C₈-Cycloalkyl, C₃-C₈-Cycloalkyl-C₁-C₄-alkyl, Phenyl-C₁-C₄-alkyl, Phenoxy-C₁-C₄-alkyl oder Benzyloxy-C₁-C₄-alkyl steht; R² unter anderem für Wasserstoff, C₁-C₁₂-Alkyl, C₂-C₁₂-Alkenyl, C₂-C₁₂-Alkinyl, C₃-C₈-Cycloalkyl, C₃-C₈-Cycloalkyl-C₁-C₄-alkyl, Phenyl, Phenyl-C₁-C₄-alkyl, Phenoxy-C₁-C₄-alkyl oder Benzyloxy-C₁-C₄-alkyl steht, umfassend die Umsetzung eines Nitrils der Formel (II), worin R¹ eine der zuvor genannten Bedeutungen aufweist, mit einem Carbonsäureester der Formel (III), worin R² eine der zuvor genannten Bedeutungen aufweist und R³ für C₁-C₁₂-Alkyl, C₁-C₄-Alkoxy-C₁-C₄-alkyl, C₃-C₈-Cycloalkyl, C₃-C₈-Cycloalkyl-C₁-C₄-alkyl, Phenyl-C₁-C₄-alkyl, Phenoxy-C₁-C₄-alkyl oder Benzyloxy-C₁-C₄-alkyl steht, wobei man die Umsetzung in Gegenwart eines Kaliumalkoholats durchführt und wenigstens 80 % des Nitrils der Formel (II) der Umsetzung unter Reaktionsbedingungen zuführt.