(2R,3a,7aR)-hexahydro-2-<(benzyloxy)methyl>-4(2H)-benzofuranone | 133870-04-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: (2R,3a,7aR)-hexahydro-2-<(benzyloxy)methyl>-4(2H)-benzofuranone
• 英文别名: (2R^*,3aR^*,7aR^*)-hexahydro-2-<(benzyloxy)methyl>-4(2H)-benzofuranone；(2R^*,3aR^*,7aR^*)-hexahydro-2-[(benzyloxy)methyl]-4(2H)-benzofuranone
• CAS: 133870-04-9；133908-25-5
• 化学式: C₁₆H₂₀O₃
• 分子量: 260.333
• InChiKey: FQJMYRXJHSNLLJ-LZWOXQAQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.73
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3a,7aR)-hexahydro-2-<(benzyloxy)methyl>-4(2H)-benzofuranone 在 palladium on activated charcoal 2,6-二甲基吡啶 、 草酰氯 、 三氟化硼乙醚 、 氢气 、 二异丁基氢化铝 、 二甲基亚砜 、 N,N-二异丙基乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 反应 84.5h， 生成 (2S,3S,5S)-5-[(E)-(R)-1-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-hex-3-enyl]-3-trimethylsilanyloxy-2-((Z)-4-trimethylsilanyloxy-but-3-enyl)-tetrahydro-furan
  参考文献：
  名称：

  从劳伦西亚属红藻中提取卤化四氢呋喃天然产物的一般方法。(.+-.)-trans-kumausyne 的全合成和不对称合成策略的演示

  摘要：

  已经开发了从劳伦西亚属红藻合成 C 15 卤化四氢呋喃类脂质的一般策略。中心步骤是通过 1-乙烯基环戊二醇 (3) 和 α-(苄氧基) 乙醛的酸催化缩合，方便地大规模形成氢苯并呋喃酮 (±)-5，并具有完全立体控制（方案 II）。从手性、非外消旋 (1S,2R)-二醇 3 开始，氢苯并呋喃酮 (-)-5 也具有良好的对映体纯度（方案 V）。从 rac-5 全合成 (±)-trans-kumausyne 分 13 步完成，总产率 >5%

  DOI：

  10.1021/ja00014a032
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基环戊酮 在 magnesium sulfate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (2R,3a,7aR)-hexahydro-2-<(benzyloxy)methyl>-4(2H)-benzofuranone
  参考文献：
  名称：

  环状烯丙基二醇与羰基化合物的酸促进反应。立体选择性扩环四氢呋喃环化

  摘要：

  各种顺式稠合六氢环戊 [b] 呋喃 4-酮 (3, n=0)、六氢 4(2H)-苯并呋喃酮 (3, n=1) 和八氢环庚 [b] 呋喃 4-酮(3, n=2) 可以通过标题反应以高水平的立体控制制备。详细探讨了这种用于组装多环醚的强大新方法的范围和局限性。潜在的氧杂双环 [4.4.0] 癸基、氧杂双环 [4.3.0] 壬基和氧杂双环 [4.2.0] 辛基阳离子中间体的构象分析可以预测标题反应的立体化学结果

  DOI：

  10.1021/ja00014a031