(Z)-3-(1-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)prop-1-en-1-yl)oxazolidin-2-one | 1330660-33-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (Z)-3-(1-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)prop-1-en-1-yl)oxazolidin-2-one
• 英文别名: 3-[(Z)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyprop-1-enyl]-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 1330660-33-7
• 化学式: C₁₂H₂₃NO₃Si
• 分子量: 257.405
• InChiKey: ALSGEEOYAIPDIL-YFHOEESVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.32
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-3-(1-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)prop-1-en-1-yl)oxazolidin-2-one 、 diphenyliodonium hexafluorophosphate 在 [((CH₃)2C(C₃H₃NOC₆H₅)2)Cu(OSO₂CF₃)] 、 (CuOTf)2PhMe 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以90%的产率得到(S)-3-(2-phenylpropanoyl)oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective α-Arylation of Carbonyls via Cu(I)-Bisoxazoline Catalysis

  摘要：

  The enantioselective alpha-arylation of both lactones and acyl oxazolidones has been accomplished using a combination of diaryliodonium salts and copper catalysis. These mild catalytic conditions provide a new strategy for the enantioselective construction and retention of enolizable alpha-carbonyl benzylic stereocenters, a valuable synthon for the production of medicinal agents.

  DOI：

  10.1021/ja206050b
• 作为产物：
  描述：

  N-propionyloxazolidin-2-one 、 叔丁基二甲基氯硅烷 在 正丁基锂 、 二异丙胺 、 N,N-二甲基丙烯基脲 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (Z)-3-(1-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)prop-1-en-1-yl)oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective α-Arylation of Carbonyls via Cu(I)-Bisoxazoline Catalysis

  摘要：

  The enantioselective alpha-arylation of both lactones and acyl oxazolidones has been accomplished using a combination of diaryliodonium salts and copper catalysis. These mild catalytic conditions provide a new strategy for the enantioselective construction and retention of enolizable alpha-carbonyl benzylic stereocenters, a valuable synthon for the production of medicinal agents.

  DOI：

  10.1021/ja206050b

文献信息

• Enantioselective α-Arylation of Carbonyls via Cu(I)-Bisoxazoline Catalysis
  作者：James S. Harvey、Scott P. Simonovich、Christopher R. Jamison、David W. C. MacMillan

  DOI：10.1021/ja206050b

  日期：2011.9.7

  The enantioselective alpha-arylation of both lactones and acyl oxazolidones has been accomplished using a combination of diaryliodonium salts and copper catalysis. These mild catalytic conditions provide a new strategy for the enantioselective construction and retention of enolizable alpha-carbonyl benzylic stereocenters, a valuable synthon for the production of medicinal agents.