Toluene-4-sulfonic acid (2R,3S,4R)-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2,3-dihydroxy-4-phenyl-butyl ester | 185335-97-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Toluene-4-sulfonic acid (2R,3S,4R)-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2,3-dihydroxy-4-phenyl-butyl ester
• CAS: 185335-97-1
• 化学式: C₂₃H₃₄O₆SSi
• 分子量: 466.671
• InChiKey: GQLKOJKBHVXVCK-BHIFYINESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.19
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  93.06
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Toluene-4-sulfonic acid (2R,3S,4R)-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2,3-dihydroxy-4-phenyl-butyl ester 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以56%的产率得到(1R,2S,3S)-3,4-epoxy-1-phenylbutane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  Easy access to an enantiopure precursor of (+)-goniodiol

  摘要：

  Asymmetric synthesis of the epoxide 2 has been achieved from (R)-mandelic acid 3 via highly diastereoselective Wittig reaction and erythro-selective OsO4 catalyzed cis-hydroxylation as key steps. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd

  DOI：

  10.1016/0957-4166(96)00431-4
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (2S,3S,4R)-4-(t-butyldimethylsilyloxy)-2,3-dihydroxy-4-phenylbutanoate 在 4-二甲氨基吡啶 、 锂硼氢 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 Toluene-4-sulfonic acid (2R,3S,4R)-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2,3-dihydroxy-4-phenyl-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Easy access to an enantiopure precursor of (+)-goniodiol

  摘要：

  Asymmetric synthesis of the epoxide 2 has been achieved from (R)-mandelic acid 3 via highly diastereoselective Wittig reaction and erythro-selective OsO4 catalyzed cis-hydroxylation as key steps. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd

  DOI：

  10.1016/0957-4166(96)00431-4