5-(4-bromophenyl)pentan-2-one | 1225493-45-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-(4-bromophenyl)pentan-2-one
• 英文别名: 5-(4-bromophenyl)pentanone
• CAS: 1225493-45-7
• 化学式: C₁₁H₁₃BrO
• 分子量: 241.128
• InChiKey: RQONWWZFAQLHMW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(4-bromophenyl)pentan-2-one 在 氧气 、 copper diacetate 、 palladium diacetate 、 三氟乙酸 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 48.0h， 以87%的产率得到(E)-1-(4-bromophenyl)pent-2-ene-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  酮的好氧氧化脱氢成1,4-烯酮

  摘要：

  通过钯催化的氧化脱氢，已经开发出一种有效且空前的从饱和酮合成1,4-二烯酮的策略。该协议采用分子氧作为唯一的氧化剂，代表了原子经济和逐步经济的过程。该方法显示出广泛的底物范围，良好的官能团耐受性和完全的E-立体选择性。通过氘标记实验和中间实验研究了反应机理。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c04174
• 作为产物：
  描述：

  4-(4-溴苯基)丁烷-2-酮 在 (2-(4-methoxyphenyl)ethene-1,1-diyl)bis(diphenylphosphane) 、 bis(1,5-cyclooctadiene)iridium(I) tetrakis[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]borate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 5-(4-bromophenyl)pentan-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过芳构化促进的 C-C 键活化进行酮的脱酰转化

  摘要：

  碳-氢（C-H）键和碳-碳（C-C）键是有机物的主要成分。C-H 功能化技术的最新进展极大地扩展了我们的有机合成工具箱。相比之下，能够编辑分子骨架的 C-C 激活方法仍然有限2-7。已经提出了几种催化 C-C 活化的方法，特别是使用酮底物，通常通过使用环应变释放作为热力学驱动力 4,6 或引导基团 5,7 来控制反应结果来促进这些方法。虽然有效，但这些策略需要包含高度应变的酮或预安装的导向基团的底物，或者仅限于更专业的底物类别 5。在这里，我们报告了由原位形成的前芳香族中间体的芳构化驱动的一般 C-C 活化模式。该反应适用于各种酮底物，由铱/膦组合催化，并由肼试剂和 1,3-二烯促进。具体而言，将酰基从酮中除去并转化为吡唑，并且所得烷基片段经历各种转化。这些包括甲基酮的脱乙酰化、脂肪族线性酮的无类卡宾正式同系化和从环酮中解构吡唑合成。鉴于酮在原料化学品、天然产品和药物中很普遍，这些转化可以

  DOI：

  10.1038/s41586-019-0926-8

文献信息

• Methylene C(sp³)–H Arylation of Aliphatic Ketones Using a Transient Directing Group
  作者：Kai Hong、Hojoon Park、Jin-Quan Yu

  DOI：10.1021/acscatal.7b02905

  日期：2017.10.6

  Palladium-catalyzed methylene β-C(sp3)–H arylation of aliphatic ketones using a transient directing group is developed. The use of α-benzyl β-alanine directing group that forms a six-membered chelation with palladium is crucial for promoting the methylene C(sp3)–H bond activation.

  开发了使用瞬态导向基团的钯催化脂族酮的亚甲基β-C（sp 3）–H芳基化反应。与钯形成六元螯合的α-苄基β-丙氨酸引导基团的使用对于促进亚甲基C（sp 3）–H键的活化至关重要。
• Pharmaceutically active compounds and methods of use
  申请人：——

  公开号：US20030073733A1

  公开（公告）日：2003-04-17

  New fused thiophene compounds are provided and methods of using those compounds for a variety of therapeutic indications. Compounds of the invention are particularly useful for treatment of neuropathic pain.

  提供了新的融合噻吩化合物，并提供了使用这些化合物治疗各种治疗适应症的方法。该发明的化合物特别适用于治疗神经病性疼痛。
• Directed, Remote Dirhodium C(sp³)-H Functionalization, Desaturative Annulation, and Desaturation
  作者：Sailu Munnuri、John R. Falck

  DOI：10.1021/jacs.2c07427

  日期：2022.10.5

  broad diversity of inorganic and organic nucleophiles including several unconventional examples, for example, ethers and acyl silanes; (2) desaturative annulation, a biomimetic 1,3-methylene C–C ring-closure with an overall loss of two hydrogens; and (3) directed desaturation for the acceptor-less, regioselective creation of γ,δ- or γ,δ,ε,ζ-olefins. Compared with typical iminyl transition-metal-mediated

  在 rt 使用CH 2 Cl 2中的Rh 2 (esp) 2从O - tosyloximes原位生成的亚氨基二铑反应中间体被用于具有挑战性的转化的灵活三分法：(1)使用极其广泛的无机和有机亲核试剂，包括几个非常规的例子，例如醚和酰基硅烷；(2)去饱和环化，一个仿生 1,3-亚甲基 C-C 闭环，总体损失了两个氢；(3) 定向去饱和，用于无受体、区域选择性地生成 γ,δ-或 γ,δ,ε,ζ-烯烃。与典型的亚氨基过渡金属介导和 1,5-氢原子转移 (1,5-HAT) 过程相比，亚氨基二铑中间体在很大程度上尚未得到充分探索，尤其是在 C(sp 3 )-H 中心方面，然而，凭借其底物广度、区域控制和难以捉摸的反应方式而具有变革性的潜力。底物范围包括苄基、烯丙基、炔丙基、叔基和 α-烷氧基中心。
• PHARMACEUTICALLY ACTIVE COMPOUNDS AND METHODS OF USE
  申请人：King Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：EP1383463A2

  公开（公告）日：2004-01-28
• EP1383463A4
  申请人：——

  公开号：EP1383463A4

  公开（公告）日：2009-03-25