N-(methylbenzyl)-2-aza[3]ferrocenophane | 257612-55-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(methylbenzyl)-2-aza[3]ferrocenophane
• 英文别名: N-(4-methylphenyl)-2-aza-[3]-ferrocenophane；N,N-bis(cyclopenta-2,4-dien-1-ylmethyl)-4-methylaniline;iron(2+)
• CAS: 257612-55-8
• 化学式: C₁₉H₁₉FeN
• 分子量: 317.214
• InChiKey: XLFCCADOTYJBJU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(methylbenzyl)-2-aza[3]ferrocenophane 、 2-叠氮丙二酸二甲酯 在 copper(l) iodide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以95%的产率得到dimethyl N-(4-methylphenyl)-3-aza-[4]-ferrocenophane-2,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  金属催化的[1,2]-史蒂文斯重排反应合成二萘并菲和二茂铁基环扩环反应

  摘要：

  摘要 对映纯双萘甲酰偶氮胺可通过双萘甲双胍和α-重氮羰基试剂的直接铜催化反应一步制备。[1,2]-史蒂文斯重排是一般的（61-93％的产率），可以扩展到[3]二茂铁。这些二茂铁衍生物获得了类似的反应性，从而有利于环的扩环（产率80-96％）。 对映纯双萘甲酰偶氮胺可通过双萘甲双胍和α-重氮羰基试剂的直接铜催化反应一步制备。[1,2]-史蒂文斯重排是一般的（61-93％的产率），可以扩展到[3]二茂铁。这些二茂铁衍生物获得了类似的反应性，从而有利于环的扩环（产率80-96％）。

  DOI：

  10.1055/s-0033-1339188
• 作为产物：
  描述：

  1,1'-dihydroxymethylferrocene 、 乙烷,三氯氟- 在 tris(triphenylphosphine)ruthenium(II) chloride 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 24.0h， 以70%的产率得到N-(methylbenzyl)-2-aza[3]ferrocenophane
  参考文献：
  名称：

  金属催化的[1,2]-史蒂文斯重排反应合成二萘并菲和二茂铁基环扩环反应

  摘要：

  摘要 对映纯双萘甲酰偶氮胺可通过双萘甲双胍和α-重氮羰基试剂的直接铜催化反应一步制备。[1,2]-史蒂文斯重排是一般的（61-93％的产率），可以扩展到[3]二茂铁。这些二茂铁衍生物获得了类似的反应性，从而有利于环的扩环（产率80-96％）。 对映纯双萘甲酰偶氮胺可通过双萘甲双胍和α-重氮羰基试剂的直接铜催化反应一步制备。[1,2]-史蒂文斯重排是一般的（61-93％的产率），可以扩展到[3]二茂铁。这些二茂铁衍生物获得了类似的反应性，从而有利于环的扩环（产率80-96％）。

  DOI：

  10.1055/s-0033-1339188

文献信息

• Preparation and characterization of various N-substituted-2-aza-[3]-ferrocenophanes and their chemical and electrochemical properties
  作者：Tatsuaki Sakano、Hidetake Ishii、Isao Yamaguchi、Kohtaro Osakada、Takakazu Yamamoto

  DOI：10.1016/s0020-1693(99)00369-2

  日期：1999.12

  RuCl2(PPh3)(3) catalyzed condensation of 1,1'-ferrocenedimethanol with primary amines afforded N-alkyl- or N-aryl-2-aza-[3]-ferrocenophanes which were characterized by H-1 and C-13 NMR spectra. X-ray crystallography of N-(4-butylphenyl)-2-aza-[3]-ferrocenophane unequivocally revealed its mononuclear structure. The N-C (aryl) bond distance is shorter than the N-CH2 single bond due to extension of pi-conjugation of the aromatic ring to the nitrogen atom. N-Hexyl-2-aza-[3]-ferrocenophane reacts with methyl iodide to give the N-methylated product which was characterized by NMR spectroscopy and X-ray crystallography. N-Aryl-2-aza-[3]-ferrocenopbanes exhibited reversible redox between ferrocene and ferrocenium cations and an irreversible oxidation peak at a higher oxidation potential. (C) 1999 Elsevier Science S.A. All rights reserved.
• Structure and properties of protonated N-alkyl-2-aza[3]ferrocenophanes
  作者：Yuji Suzaki、Masaki Horie、Tatsuaki Sakano、Kohtaro Osakada

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2006.04.005

  日期：2006.7

  Protonation of N-alkyl-2-aza[3]ferrocenophanes by HCl and NH4PF6 affords hexafluorophosphate salts having a trialkylammonium group. Structures of the protonated and unprotonated N-(p-methylbezyl)-2-aza[3]ferrocenophanes were determined by X-ray crystallography. Variable temperature C-13H-1} NMR spectra of the N-protonated N-hexyl-2-aza[3]ferrocenophane revealed inversion of the nitrogen of the 2-aza[3]ferrocenophane on the NMR time scale probably via partial deprotonation of the nitrogen atom. Cyclic voltammograms of the N-protonated compounds exhibited reversible redox peaks at higher potentials than those of the corresponding neutral ferrocenophanes. (c) 2006 Elsevier B.V. All rights reserved.