(3,4-methylenedioxyphenyl)methyl trichloroacetimidate | 125783-24-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: (3,4-methylenedioxyphenyl)methyl trichloroacetimidate
• 英文别名: 1,3-Benzodioxol-5-ylmethyl 2,2,2-trichloroethanimidate
• CAS: 125783-24-6
• 化学式: C₁₀H₈Cl₃NO₃
• 分子量: 296.537
• InChiKey: ROAWDZPFNUSIAF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  51.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3,4-methylenedioxyphenyl)methyl trichloroacetimidate 在 草酰氯 、 rose bengal 、 对甲苯磺酸 、 二甲基亚砜 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (1S,2R,5R,6S)-1-hydroxy-6-(2-methoxy-4,5-methylenedioxyphenyl)-2-(3,4-methylenedioxyphenyl)-3,7-dioxabicyclo[3.3.0]octane
  参考文献：
  名称：

  对映体合成1-羟基/乙酰氧基-2,6-二芳基-3,7-二氧杂双环的改进程序。

  摘要：

  从手性合成子（R）-（ +）-3-羟基丁醇化物，并采用光环化作为关键步骤。

  DOI：

  10.1271/bbb.65.29
• 作为产物：
  描述：

  胡椒醇 、 三氯乙腈 在 sodium hydride 作用下， 生成 (3,4-methylenedioxyphenyl)methyl trichloroacetimidate
  参考文献：
  名称：

  β型沸石引起的烯丙基苄醚重排。6.芳香部分的变化和二氢萘衍生物的合成。

  摘要：

  关于芳族环中的取代基，研究了β沸石诱导的取代的烯丙基苄基醚的重排以产生4-芳基丁醛。在某些情况下，所得醛类自发环化，生成二氢萘衍生物。在芳环中存在太弱的供电子性取代基的情况下，重排以及对二氢萘的闭环失败或收率不佳。相对于环化的过渡态，沸石的孔径尺寸似乎也很重要。迄今为止，用潜在地能够稳定阳离子中心的其他结构代替苄基部分至今尚未导致成功的重排。

  DOI：

  10.1021/jo980698n

文献信息

• Zeolite β Induced Rearrangement of Allyl Benzyl Ethers. 6. Variation of the Aromatic Part and Synthesis of Dihydronaphthalene Derivatives
  作者：Johan Wennerberg、Fredrik Ek、Anna Hansson、Torbjörn Frejd

  DOI：10.1021/jo980698n

  日期：1999.1.1

  The zeolite beta induced rearrangement of substituted allyl benzyl ethers to give 4-arylbutanals was investigated with respect to the substituents in the aromatic ring. In some cases the resulting aldehydes cyclized spontaneously to give dihydronaphthalene derivatives. The rearrangement and also the ring closure to dihydronaphthalenes failed or gave poor yields in cases where too weak electron-donating

  关于芳族环中的取代基，研究了β沸石诱导的取代的烯丙基苄基醚的重排以产生4-芳基丁醛。在某些情况下，所得醛类自发环化，生成二氢萘衍生物。在芳环中存在太弱的供电子性取代基的情况下，重排以及对二氢萘的闭环失败或收率不佳。相对于环化的过渡态，沸石的孔径尺寸似乎也很重要。迄今为止，用潜在地能够稳定阳离子中心的其他结构代替苄基部分至今尚未导致成功的重排。
• A total synthesis of racemic paulownin using a type II photocyclization reaction
  作者：George A. Kraus、Li Chen

  DOI：10.1021/ja00165a033

  日期：1990.4

  The lignan paulownin was prepared in a seven-step route from piperonal. The key step was a type II photocyclization reaction wherein two of the four stereogenic centers were introduced

  木酚素泡桐素是通过七步路线从胡椒醛制备的。关键步骤是 II 型光环化反应，其中引入了四个立体中心中的两个
• [EN] O-ARYL, O-ALKYL, O-ALKENYL AND O-ALKYNYL-MACROLIDES HAVING IMMUNOSUPPRESSIVE ACTIVITY<br/>[FR] MACROLIDES O-ARYLE, O-ALKYLE, O-ALCENYLE ET O-ALCYNYLES IMMUNOSUPPRESSEURS
  申请人：MERCK & CO., INC.

  公开号：WO1995009857A1

  公开（公告）日：1995-04-13

  (EN) Substituted compounds of the FK-506 Type. These compounds are useful for the same or essentially the same purposes as FK-506 and are applied in the same or a similar manner. These compounds are immunosuppressants and useful for the treatment of autoimmune diseases, infectious diseases and/or the prevention of rejection of foreign organ transplants. Still other uses are described in the disclosure.(FR) On décrit des composés qui peuvent se substituer au type FK-506 et servent aux mêmes fins ou presque que FK-506 et s'utilisent de façon identique ou similaire. Ces composés sont immunosuppresseurs et permettent de traiter des maladies auto-immunes ou infectieuses et/ou de prévenir le rejet de greffes d'organes étrangers. La description présente aussi d'autres exemples d'utilisation.

  替代FK-506类型的化合物。这些化合物与FK-506具有相同或基本相同的用途，并以相同或类似的方式应用。这些化合物是免疫抑制剂，可用于治疗自身免疫性疾病、传染病和/或预防外来器官移植的排斥。披露中还描述了其他用途。
• O-aryl, O-alkyl, O-alkenyl and O-alkynylmacrolides having immunosuppressive activity
  申请人：MERCK & CO. INC.

  公开号：EP0515071A2

  公开（公告）日：1992-11-25

  O-Aryl, O-alkyl, O-alkenyl and O-alkynylmacrolides of the general structural Formula I: have been prepared from suitable precursors by alkylation and/or arylation at C-3˝ and/or C-4˝ of the cyclohexyl ring, and have inter alia immunosuppressive activity.

  结构通式 I 的 O-芳基、O-烷基、O-烯基和 O-炔基大环内酯： 由合适的前体通过环己基环的 C-3˝ 和/或 C-4˝ 的烷基化和/或芳基化制备而成，具有免疫抑制等活性。
• Stereoselective Synthesis of 3-Alkyl-2-aryltetrahydrofuran-4-ols: Total Synthesis of (±)-Paulownin
  作者：Steven R. Angle、Inchang Choi、Fook S. Tham

  DOI：10.1021/jo800901r

  日期：2008.8.1

  [GRAPHICS]A formal [3 + 2]-cycloaddition involving the Lewis acid mediated reaction of alpha-silyloxy aldehydes and styrenes to afford 3-alkyl-2-aryltetrahydrofuran-4-ols has been developed. This methodology was applied to the total synthesis of the naturally occurring furofuran lignan (+/-)-paulownin.