methyl (4-benzyl-6-nitro-3,4-dihydro-2H-1,4-benzoxazin-2-yl)acetate | 77434-64-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: methyl (4-benzyl-6-nitro-3,4-dihydro-2H-1,4-benzoxazin-2-yl)acetate
• 英文别名: methyl 2-(4-benzyl-6-nitro-2,3-dihydro-1,4-benzoxazin-2-yl)acetate
• CAS: 77434-64-1
• 化学式: C₁₈H₁₈N₂O₅
• 分子量: 342.351
• InChiKey: XVVQQCZEXKMVKH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  84.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (4-benzyl-6-nitro-3,4-dihydro-2H-1,4-benzoxazin-2-yl)acetate 在 锌 碳酸氢钠 、 Brine 、 Sodium sulfate-III 作用下， 以 溶剂黄146 、 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以to afford the title compound (1 g, 90%) as a brown oil的产率得到methyl (6-amino-4-benzyl-3,4-dihydro-2H-1,4-benzoxazin-2-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  New benzoxazine derivatives useful as integrin receptor antagonists

  摘要：

  本发明涉及一类化合物，其表示为式(I)1，或其药学上可接受的盐、前药或酯，以及包含式(I)化合物的药物组合物，并且本发明还涉及选择性抑制或拮抗αvβ3整合素的方法。

  公开号：

  US20030069236A1
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-4-硝基苯酚 在 sodium tetrahydroborate 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 作用下， 反应 3.33h， 生成 methyl (4-benzyl-6-nitro-3,4-dihydro-2H-1,4-benzoxazin-2-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  3，4-二氢-2H-1，4-苯并恶嗪-2-乙酸酯和相关化合物的合成。

  摘要：

  4-(2-羟基苯氨基)-2-丁烯酸酯(3)、-2-丁烯腈及其3-苯基类似物(8)的分子内Michael加成反应，分别以良好的产率得到了3,4-二氢-2H-1,4-苯并噁嗪-2-乙酸酯(4)、-2-乙腈(6)及其3-苯基类似物(9)。此外，3,4-二氢-3-氧代-2H-1,4-苯并噁嗪-2-乙酸酯(13)和3,4-二氢-2-(对硝基苄基)-2H-1,4-苯并噁嗪(16)分别通过富马酸氯甲酸单酯(11)和对硝基肉桂基溴(14)的加成反应，从2-羟基苯胺(1)合成得到。为了考察2H-1,4-苯并噁嗪类似物的生物活性，合成了2-(2-二烷基氨基乙基)-(18)和2-(2,2-二苯基乙基)-2H-1,4-苯并噁嗪(19, 20)。在所合成的化合物中，4b和19a在小鼠冲突实验中表现出显著的抗焦虑活性，而18a-c的草酸盐则显示出强效的抗惊厥活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.34.130

文献信息

• US6794385B2
  申请人：——

  公开号：US6794385B2

  公开（公告）日：2004-09-21