4-溴-3-甲基苯甲酮 | 27428-61-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-溴-3-甲基苯甲酮
• 英文名称: (4-bromophenyl)(m-tolyl)methanone
• 英文别名: 4'-Brom-3-methyl-benzophenon；4-Bromo-3'-methylbenzophenone；(4-bromophenyl)-(3-methylphenyl)methanone
• CAS: 27428-61-1
• 化学式: C₁₄H₁₁BrO
• 分子量: 275.145
• InChiKey: CKOJVDGMHBXDGZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  109 °C
• 沸点：
  374.9±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.375±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2914700090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丁二酸二甲酯 、 4-溴-3-甲基苯甲酮 在 potassium 2-methylbutan-2-olate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以100 %的产率得到(E)-4-(4-bromophenyl)-3-(methoxycarbonyl)-4-(m-tolyl)but-3-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  PHOTOCHROMIC INDENO-FUSED NAPHTHOPYRAN COMPOUNDS, COMPOSITIONS, AND ARTICLES CONTAINING SAME

  摘要：

  An indeno-fused naphthopyran having the core skeletal structure (I): (I) wherein R1is a substituted or unsubstituted alkyl group; R2is substituted or unsubstituted amino; substituted or unsubstituted alkyl; substituted or unsubstituted alkenyl; substituted or unsubstituted alkynyl; substituted or unsubstituted aryl; substituted or unsubstituted heteroaryl; substituted or unsubstituted alkoxy; substituted or unsubstituted aryloxy; substituted or unsubstituted alkylthio; substituted or unsubstituted aryl thio; or substituted or unsubstituted amide, urea, and carbamate; and at least one of R3and R4is an electron donating group, wherein the sum of the Hammett σpvalues for R3and R4is less than -0.40, wherein when R1is a substituted alkyl group, a carbon atom of the alkyl group is directly bonded to the 7-position carbon atom, and the carbon atom of the alkyl group that is directly bonded to the 7-position carbon atom is unsubstituted.

  公开号：

  WO2024046542A1
• 作为产物：
  描述：

  1-bromo-4-(3-methylbenzyl)benzene 在 偶氮二异丁腈 、 氧气 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以30%的产率得到4-溴-3-甲基苯甲酮
  参考文献：
  名称：

  AIBN在存在双氧的情况下引发了苄基sp 3 C H和C C键的官能化

  摘要：

  通过AIBN / O 2催化剂体系实现了sp 3 C H键的官能化和C C键的裂解，在温和的反应条件下提供了一系列的二苯甲酮。机理研究表明，过氧化物中间体参与了这一转变，在二苯基甲烷的情况下，sp 3 C C键通过过氧化物重排而断裂，这可能提供了一种断裂相对较强的C C键并被应用的新方法。更一般的C C键活化。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2020.152806

文献信息

• Redox-Neutral ortho Functionalization of Aryl Boroxines via Palladium/Norbornene Cooperative Catalysis
  作者：Renhe Li、Feipeng Liu、Guangbin Dong

  DOI：10.1016/j.chempr.2019.02.005

  日期：2019.4

  cooperative catalysis, also known as the Catellani reaction, has become an increasingly useful method for site-selective arene functionalization; however, certain constraints still exist because of its intrinsic mechanistic pathway. Herein, we report a redox-neutral ortho functionalization of aryl boroxines via Pd/NBE catalysis. An electrophile, such as carboxylic acid anhydrides or O-benzoyl hydroxylamines,

  钯/降冰片烯（Pd / NBE）协同催化，也称为Catellani反应，已成为位点选择性芳烃官能化的一种越来越有用的方法。但是，由于其固有的机理途径，仍然存在某些限制。在这里，我们报告通过Pd / NBE催化的芳基硼氧烷的氧化还原中性邻位官能化。亲电子试剂，例如羧酸酐或O-苯甲酰基羟胺，在环硼氧烷邻位偶联，质子作为第二种亲电子试剂引入ipso位置。该反应不需要额外的氧化剂或还原剂，并且避免了化学计量的碱或酸，从而可以耐受各种官能团。特别地，证明了芳基碘和环硼氧烷部分之间的正交化学选择性，其可用于控制反应序列。最后，氘标记研究支持ipso质子化途径。这种独特的机械特性可能会激发新型Pd / NBE催化的转化的发展。
• Intermolecular N-Heterocyclic Carbene Catalyzed Hydroacylation of Arynes
  作者：Akkattu T. Biju、Frank Glorius

  DOI：10.1002/anie.201005490

  日期：2010.12.10

  A formal introduction: The conceptually new N‐heterocyclic carbene catalyzed formal insertion of arynes into the CformylH bond of aldehydes demonstrates the compatibility of nucleophilic NHCs with electrophilic arynes. This NHC‐catalyzed hydroacylation of arynes allows the conversion of aliphatic, α,β‐unsaturated, and aromatic aldehydes into aryl ketones; 27 examples and a preliminary mechanistic

  正式介绍：概念上新的N杂环卡宾催化将芳烃正式插入醛的C甲酰基yl H键中，证明了亲核NHC与亲电子芳烃的相容性。这种NHC催化的芳烃加氢酰化反应可将脂肪族，α，β-不饱和醛和芳香族醛转化为芳基酮。提供了27个示例和初步的机械研究。
• Rapid microwave synthesis of Bi2WO6 for C=C bonds oxidative cleavage to ketones with visible light irradiation in aerobic micellar medium
  作者：Tianxiang Liu、Fei Xue、Bin Wang、Rui Wang、Wei Cao、Xiuli Zhao、Yu Xia、Weiwei Jin、Yonghong Zhang、He Lin、Chenjiang Liu

  DOI：10.1016/j.jcat.2022.11.034

  日期：2023.1

  ammonium bromide (CTAB) as surfactant in water, under visible light irradiation with O2 balloon. In this reaction, Bi2WO6 can be reused 7 times and maintain high catalytic activity. Both control experiments and the electron paramagnetic resonance (EPR) experiments jointly reveal that holes, electrons, and superoxide radicals play essential roles in the reaction system. Moreover, the density functional theory

  通过C=C键断裂选择性合成具有药用价值的酮类化合物至关重要。然而，昂贵的试剂和苛刻的条件对于这种合成方法来说往往是必不可少的。在此，提出了一种绿色高效的方法，通过可见光促进胶束介质中烯烃C=C键的有氧氧化裂解获得酮。使用微波法制备的Bi 2 WO 6作为可回收光催化剂，十六烷基三甲基溴化铵（CTAB）作为表面活性剂在水中，在O 2气球的可见光照射下，可以发生37个例子。在该反应中，Bi 2 WO 6可重复使用7次，保持高催化活性。对照实验和电子顺磁共振（EPR）实验共同揭示了空穴、电子和超氧自由基在反应体系中起着至关重要的作用。此外，密度泛函理论（DFT）计算也被用来证实光催化氧化裂解C=C双键制备酮的可行性。