1-(2-methoxy-4-(methoxymethoxy)phenyl)ethan-1-one | 75227-17-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(2-methoxy-4-(methoxymethoxy)phenyl)ethan-1-one
• 英文别名: 1-[2-Methoxy-4-(methoxymethoxy)phenyl]ethanone
• CAS: 75227-17-7
• 化学式: C₁₁H₁₄O₄
• 分子量: 210.23
• InChiKey: HWCJRXRFCZRXBC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  133-134 °C(Press: 0.7 Torr)
• 密度：
  1.095±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-methoxy-4-(methoxymethoxy)phenyl)ethan-1-one 在 盐酸 、 水 、 potassium carbonate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 potassium iodide 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 4-(2-(4-cinnamoyl-3-methoxyphenoxy)ethoxy)-3-(phenylsulfonyl)-1,2,5-oxadiazole 2-oxide
  参考文献：
  名称：

  新型的一氧化氮的苯磺酰基呋喃喃和3-苄香豆素衍生物作为有效的抗肿瘤药。

  摘要：

  在这项工作中，phenylsulfonylfuroxan合并3-苄基香豆素的五个新的杂种及其开环- B-环衍生物2 - 6设计并合成。其中，化合物3对9种药敏和4种耐药的癌细胞系表现出最强的抗增殖活性，IC 50值在0.5至143 nM之间。初步的药理研究表明，这些化合物的毒性比铅化合物1低。化合物3明显诱导A2780的早期凋亡，几乎不影响A2780的细胞周期，这与化合物1有显着差异。。尤其是，与对药物敏感的MCF-7和KB相比，在过表达P-gp的耐药癌细胞系MCF-7 / ADR和KB-V中，它具有559倍和294倍的选择性抗增殖活性，这表明化合物2 – 6可能具有P-gp过表达的抗MDR癌症的额外机制。

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.8b00125
• 作为产物：
  描述：

  3-methoxy-4-vinylphenol 在 水 、 氧气 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 80.0 ℃ 、202.66 kPa 条件下， 反应 25.15h， 生成 1-(2-methoxy-4-(methoxymethoxy)phenyl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  在无酸和无助催化剂的条件下，ZrO2负载的钯纳米颗粒上末端烯烃的瓦克氧化

  摘要：

  通过在无酸和无助催化剂的条件下，使用负载在ZrO 2上的可重复使用的Pd 0纳米颗粒（NP），开发了将瓦克或芳香族或脂肪族末端烯烃高效氧化为甲基酮和苯并呋喃的方法。分子氧或空气可以用作末端氧化剂，这导致形成H 2 O作为唯一的理论副产物。O 2对Pd NPs的激活在促进该反应中起重要作用。有趣的是，PdO在ZrO 2上受支持没有活动。另外，Pd的粒径显着影响催化活性，其最佳最佳直径为4–12 nm。除了非均相催化剂形式外，在反应过程中还可以从Pd 0络合物中生成Pd NP ，这些颗粒甚至可以回收利用。

  DOI：

  10.1002/cssc.201701016

文献信息

• An Efficient, Mild and Scalable Synthesis of Bioactive Compounds Containing the Angelicin Scaffold
  作者：Shiao Hui-Yi、Kuo Ching-Chuan、Horng Jim-Tong、Shih Shin-Ru、Chang Sui-Yuan、Liao Chun-Chen、Hsu John T.-A.、Amancha Prashanth Kumar、Chao Yu-Sheng、Hsieh Hsing-Pang

  DOI：10.1002/jccs.201200233

  日期：2012.12

  An efficient, mild and scalable synthesis of angelicin scaffold based compounds was developed. Particularly, the new synthetic route described here circumvents the need for the previously reported key Fries rearrangement step, which uses impractically harsh conditions. The new methodology is applied to the synthesis of several, previously reported analogs of angelicin which have potent anti‐influenza

  开发了一种高效，温和且可扩展的基于安吉林支架的化合物合成方法。特别地，此处描述的新合成路线避免了先前报告的关键Fries重排步骤的需要，该步骤使用了不切实际的苛刻条件。新的方法学被用于合成许多先前报道的具有强力抗流感和抗癌活性的当归霉素类似物。
• Total Synthesis of the Natural Chalcone Lophirone E, Synthetic Studies toward Benzofuran and Indole-Based Analogues, and Investigation of Anti-Leishmanial Activity
  作者：Luca Pozzetti、Roberta Ibba、Sara Rossi、Orazio Taglialatela-Scafati、Donatella Taramelli、Nicoletta Basilico、Sarah D’Alessandro、Silvia Parapini、Stefania Butini、Giuseppe Campiani、Sandra Gemma

  DOI：10.3390/molecules27020463

  日期：——

  class of natural products as anti-leishmanial agents. We aimed at investigating the structure–activity relationships of the natural chalcone lophirone E, characterized by the presence of benzofuran B-ring, and analogues on anti-leishmania activity. Here we describe an effective synthetic strategy for the preparation of the natural chalcone lophirone E and its application to the synthesis of a small set

  多年来，人们一直在研究天然和合成查耳酮作为治疗不同病理状况的潜在药物，这类化合物因其有趣的抗炎、抗菌、抗病毒和抗癌特性而成为一种特殊的化学类型。我们研究的目的是有助于研究这类天然产物作为抗利什曼原虫剂。我们旨在研究以苯并呋喃 B 环的存在为特征的天然查耳酮 lophirone E 的构效关系，以及抗利什曼原虫活性的类似物。在这里，我们描述了一种有效的合成策略，用于制备天然查尔酮 lophirone E，并将其应用于合成在 A 环和杂环 B 环上具有不同取代模式的一小组查尔酮。研究了所得化合物对 Leishmania infantum promastigotes 的活性，揭示了衍生物 1 和 28a、b 作为具有最有趣活性的那些（IC50 分别 = 15.3、27.2、15.9 μM）。这里描述的合成方法和早期的 SAR 研究强调了这类化合物作为抗寄生虫药物的潜力，使这项研究值得进一步研究。b
• Selective synthesis of 3-formylbenzofuran and 3-acylbenzofuran using a chalcone rearrangement strategy
  作者：Akira Nakamura、Akira Imamiya、Yuichiro Ikegami、Fei Rao、Harumi Yuguchi、Yasuyoshi Miki、Tomohiro Maegawa

  DOI：10.1039/d2ra06080a

  日期：——

  selective synthesis of two benzofuran isomers, by rearranging and subsequently transforming 2-hydroxychalcones. Depending on the reaction conditions, synthesis of 3-formylbenzofurans, unconventional products, and 3-acylbenzofurans was achieved through cyclized 2,3-dihydrobenzofurans obtained from the rearranged products. The facile synthesis of 3-formylbenzofurans facilitated synthesis of the natural product

  我们开发了一种通过重排并随后转化 2-羟基查尔酮来高度选择性合成两种苯并呋喃异构体的方法。根据反应条件，通过重排产物环化2,3-二氢苯并呋喃，合成3-甲酰基苯并呋喃、非常规产物和3-酰基苯并呋喃。 3-甲酰基苯并呋喃的简便合成促进了从相应的查耳酮合成天然产物葛根呋喃。