2-(3'-methylphenyl)-1,3-butadiene | 124739-86-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(3'-methylphenyl)-1,3-butadiene
• 英文别名: 1-Buta-1,3-dien-2-yl-3-methylbenzene
• CAS: 124739-86-2
• 化学式: C₁₁H₁₂
• 分子量: 144.216
• InChiKey: FRWGWNBPJZLTCT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  203.1±10.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.884±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-溴苯胺基)乙酸乙酯 、 2-(3'-methylphenyl)-1,3-butadiene 在 N-甲基吗啉 、 copper(I) bromide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 48.0h， 以44%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过双催化脱氢 Aza-[4 + 2] 胺与 1,3-二烯的环加成反应

  摘要：

  我们描述了铜催化和质子转移催化的协同利用，使容易获得的N-芳基氨基羰基化合物与简单的 1,3-二烯进行原子和步骤经济的氮杂-[4 + 2] 环加成反应。反应在空气气氛下顺利进行，并产生水作为唯一的副产物。虽然胺可以直接作为 C 和 N 原子供体，但这种操作简单的方案提供了绿色、快速和高效的 1,2,3,6-四氢吡啶，范围广泛。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c02558
• 作为产物：
  描述：

  3'-甲基苯乙酮 在 1,2-双(二苯基膦)乙烷氯化镍 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 2-(3'-methylphenyl)-1,3-butadiene
  参考文献：
  名称：

  铜催化 2-取代 1,3-二烯的选择性 3,4-氢化硅烷化

  摘要：

  已经完成了铜催化的 2-取代 1,3-二烯的区域选择性马尔科夫尼科夫 3,4-氢化硅烷化。广泛的 2-取代 1,3-二烯和三氢硅烷在最佳条件下是相容的。具有刚性骨架的双膦配体为 Markovnikov 3,4-氢化硅烷化产物提供了更好的产率和选择性。此外，烯丙基硅烷的合成效用也通过其灵活的衍生化得到证明。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c01558

文献信息

• Regiodivergent Copper Catalyzed Borocyanation of 1,3-Dienes
  作者：Tao Jia、Qiong He、Rebecca E. Ruscoe、Alexander P. Pulis、David J. Procter

  DOI：10.1002/anie.201806169

  日期：2018.8.27

  Copper catalyzed multi‐functionalization of unsaturated carbon‐carbon bonds is a powerful tool for the generation of complex molecules. We report a regiodivergent process that allows a switch between 1,4‐borocupration and 4,1‐borocupration of 1,3‐dienes upon a simple change in ligand. The subsequently generated allyl coppers are trapped in an electrophilic cyanation to selectively generate densely

  铜催化不饱和碳碳键的多功能化是生成复杂分子的强大工具。我们报告了一种区域发散过程，该过程允许在配体的简单变化下在1,4-二烯的1,4-硼铜化和4,1-硼铜化之间进行切换。随后生成的烯丙基铜被困在亲电子氰化反应中，以选择性地生成高密度官能化且合成用途广泛的1,2-或4,3-硼氰化产物。
• Intermolecular Hydroamination of 1,3-Dienes To Generate Homoallylic Amines
  作者：Xiao-Hui Yang、Alexander Lu、Vy M. Dong

  DOI：10.1021/jacs.7b09188

  日期：2017.10.11

  We report a Rh-catalyzed hydroamination of 1,3-dienes to generate homoallylic amines. Our work showcases the first case of anti-Markovnikov selectivity in the intermolecular coupling of amines and 1,3-dienes. By tuning the ligand properties and Brønsted acid additive, we find that a combination of rac-BINAP and mandelic acid is critical for achieving anti-Markovnikov selectivity.

  我们报道了 Rh 催化的 1,3-二烯氢胺化生成高烯丙基胺。我们的工作展示了胺和 1,3-二烯分子间偶联中抗马可夫尼科夫选择性的第一个案例。通过调整配体性质和布朗斯台德酸添加剂，我们发现 rac-BINAP 和扁桃酸的组合对于实现抗马可夫尼科夫选择性至关重要。
• Lin, Cheng-Tung; Hsu, Wen-Jei, Canadian Journal of Chemistry, 1989, vol. 67, p. 2153 - 2161
  作者：Lin, Cheng-Tung、Hsu, Wen-Jei

  DOI：——

  日期：——
• Brønsted Acid-Catalyzed Regioselective Hydrothiolation of Dienes: Solvent-Controlled Divergent Synthesis of Sulfides
  作者：Kai Ji、Ka Lu、Jie Huang、Zi-Hao Li、Hua Ke、Zhi-Min Chen

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03043

  日期：2021.10.15