((2S,3R)-3-Phenyl-oxiranyl)-pyrrolidin-1-yl-methanone | 119163-37-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: ((2S,3R)-3-Phenyl-oxiranyl)-pyrrolidin-1-yl-methanone
• 英文别名: [(2S,3R)-3-phenyloxiran-2-yl]-pyrrolidin-1-ylmethanone
• CAS: 119163-37-0
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₂
• 分子量: 217.268
• InChiKey: UQMQISKSFRIBMF-NEPJUHHUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.75
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  32.84
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  propyllithium 、 ((2S,3R)-3-Phenyl-oxiranyl)-pyrrolidin-1-yl-methanone 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 0.25h， 以70%的产率得到trans-1-phenyl-1,2-epoxyhexan-3-one
  参考文献：
  名称：

  亲电环氧树脂的立体控制方法

  摘要：

  叔丁基氢过氧化物锂（通过在无水THF溶液中的无水叔丁基氢过氧化物中添加烷基锂容易生成）是在完全立体控制下在–20至0°C下亲电烯烃环氧化的强大试剂。

  DOI：

  10.1039/p19880002663
• 作为产物：
  描述：

  1-肉桂酰吡咯烷 在 叔丁基过氧化氢 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以71%的产率得到((2S,3R)-3-Phenyl-oxiranyl)-pyrrolidin-1-yl-methanone
  参考文献：
  名称：

  亲电环氧树脂的立体控制方法

  摘要：

  叔丁基氢过氧化物锂（通过在无水THF溶液中的无水叔丁基氢过氧化物中添加烷基锂容易生成）是在完全立体控制下在–20至0°C下亲电烯烃环氧化的强大试剂。

  DOI：

  10.1039/p19880002663

文献信息

• Reaction of vinyl triflates of α-keto esters and imides with secondary amines: synthesis of α,β-diamino carboxylic acid derivatives through aziridinium ions
  作者：Marie-José Tranchant、Vincent Dalla

  DOI：10.1016/j.tet.2006.07.085

  日期：2006.10

  Reaction between secondary amines and vinyl triflates of α-keto esters and imides under solvent-free condition provides a ready access to α,β-diamino carboxylates.

  在无溶剂条件下，仲胺与α-酮基酯和酰亚胺的乙烯基三氟甲磺酸酯之间的反应可轻松获得α，β-二氨基羧酸酯。
• METH-COHN, OTTO;MOORE, CLIVE;TALJAARD, HEINRICH C., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT I,(1988) N, C. 2663-2674
  作者：METH-COHN, OTTO、MOORE, CLIVE、TALJAARD, HEINRICH C.

  DOI：——

  日期：——