(R)-3-methyl-1,6-hexanedioic acid diethyl ester | 80846-04-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (R)-3-methyl-1,6-hexanedioic acid diethyl ester
• 英文别名: (R)-(+)-diethyl β-methyladipate；(R)-3-methyl-adipic acid diethyl ester；(R)-3-Methyl-adipinsaeure-diaethylester；diethyl (3R)-3-methylhexanedioate
• CAS: 80846-04-4
• 化学式: C₁₁H₂₀O₄
• 分子量: 216.277
• InChiKey: FDSUGAPGCDNQAR-SECBINFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-3-methyl-1,6-hexanedioic acid diethyl ester 生成 (R)-(+)-3-甲基环戊酮
  参考文献：
  名称：

  JACKMAN, L. M.;WEBB, R. L.;YICK, H. C., J. ORG. CHEM., 1982, 47, N 10, 1824-1831

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  乙醇 、 (R)-(+)-3-甲基己二酸 在 硫酸 作用下， 反应 8.0h， 生成 (R)-3-methyl-1,6-hexanedioic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Biological Activities of (R)- and (S)-N-(4-Methoxyphenyl)-N,2,6-trimethyl-6,7-dihydro-5H-cyclopenta[d]pyrimidin-4-aminium Chloride as Potent Cytotoxic Antitubulin Agents

  摘要：

  (R,S)-1 is a potent antimitotic compound. (R)-1 center dot HCl and (S)-1 center dot HCl were synthesized from (R)- and (S)-3-methyladipic acid. Both enantiomers were potent inhibitors of cell proliferation and caused cellular microtubule loss and mitotic arrest. They inhibited purified tubulin assembly and the binding of [H-3]colchicine to tubulin, with (S)-1 being about twice as potent. Cytotoxicity against 60 tumor cell lines, however, indicated that the (S)-isomer was 10- to 88-fold more potent than the (R)-isomer.

  DOI：

  10.1021/jm2007722

文献信息

• Synthesis and chiroptical properties of some piperidin-2-ones
  作者：L. M. Jackman、R. Lee Webb、H. C. Yick

  DOI：10.1021/jo00349a005

  日期：1982.5
• Farah, Abdiaziz Ali; Galli, Giancarlo; Chiellini, Emo, Gazzetta Chimica Italiana, 1994, vol. 124, # 7, p. 279 - 284
  作者：Farah, Abdiaziz Ali、Galli, Giancarlo、Chiellini, Emo、Gallot, Bernard

  DOI：——

  日期：——
• Bashenow; Wol'kenschtein, Zhurnal Fizicheskoj Khimii, 1954, vol. 28, p. 1299,1304
  作者：Bashenow、Wol'kenschtein

  DOI：——

  日期：——
• Sogomonjanz; Wol'kenschtein, Izvestiya Akademii Nauk SSSR, Seriya Khimicheskaya, 1957, p. 611,616; engl. Ausg. S. 623, 627
  作者：Sogomonjanz、Wol'kenschtein

  DOI：——

  日期：——