(2S,3S,4R,5S)-methyl 4-nitro-3,5-diphenylpyrrolidine-2-carboxylate hydrochloride | 1443052-29-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,3S,4R,5S)-methyl 4-nitro-3,5-diphenylpyrrolidine-2-carboxylate hydrochloride
• CAS: 1443052-29-6
• 化学式: C₁₈H₁₈N₂O₄*ClH
• 分子量: 362.813
• InChiKey: XAPIKPSFUQTGSF-ZZKBWWPYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.72
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  81.47
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  β-硝基苯乙烯 、 [(苯基甲亚基)氨基]乙酸甲酯 在 C₃₇H₃₃O₂P 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 三乙胺 、 盐酸 作用下， 以 甲苯 、 水 为溶剂， 反应 72.17h， 以98%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Phosphoramidite–Cu(OTf)₂ Complexes as Chiral Catalysts for 1,3-Dipolar Cycloaddition of Iminoesters and Nitroalkenes

  摘要：

  Chiral complexes formed by phosphoramidites such as (S-a,R,R)-9 and Cu(OTf)(2) are excellent catalysts for the general 1,3-dipolar cycloaddition between azomethine ylides and nitroalkenes affording the corresponding tetrasubstituted proline esters mainly as exo-cycloadducts in high er at room temperature. The exo-cycloadducts can be obtained in enantiomerically pure form just after simple recrystallization. DFT calculations support the stereochemical results.

  DOI：

  10.1021/ol4006618