methyl (2S)-2-phenyl-2-(phenylmethoxymethoxy)acetate | 158703-25-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl (2S)-2-phenyl-2-(phenylmethoxymethoxy)acetate
• CAS: 158703-25-4
• 化学式: C₁₇H₁₈O₄
• 分子量: 286.328
• InChiKey: SKJLTONJBDORJV-INIZCTEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2S)-2-phenyl-2-(phenylmethoxymethoxy)acetate 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 14.5h， 生成 (E,5R)-5-phenyl-5-(phenylmethoxymethoxy)pent-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  格氏试剂在手性γ-烷氧基-α，β-不饱和酮上的立体选择性1,4-加成

  摘要：

  研究了格氏试剂对扁桃酸衍生的γ-烷氧基-α，β-不饱和酮的铜催化共轭加成反应。非对映选择性在很大程度上取决于γ-烷氧基保护基团的性质。庞大的甲硅烷基保护基团的立体选择性差，而带有苄氧基亚甲基（BOM）的酮类化合物的反应则具有优异的收率和立体选择性。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(97)00520-x
• 作为产物：
  描述：

  苄基氯甲基醚 、 L-扁桃酸甲酯 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 23.0h， 以85%的产率得到methyl (2S)-2-phenyl-2-(phenylmethoxymethoxy)acetate
  参考文献：
  名称：

  格氏试剂在手性γ-烷氧基-α，β-不饱和酮上的立体选择性1,4-加成

  摘要：

  研究了格氏试剂对扁桃酸衍生的γ-烷氧基-α，β-不饱和酮的铜催化共轭加成反应。非对映选择性在很大程度上取决于γ-烷氧基保护基团的性质。庞大的甲硅烷基保护基团的立体选择性差，而带有苄氧基亚甲基（BOM）的酮类化合物的反应则具有优异的收率和立体选择性。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(97)00520-x

文献信息

• SYNTHESIS OF PROTOTYPES FOR RENIN INHIBITORS
  申请人：CIBA-GEIGY AG

  公开号：EP0756590A1

  公开（公告）日：1997-02-05
• [EN] SYNTHESIS OF PROTOTYPES FOR RENIN INHIBITORS<br/>[FR] SYNTHESE DES PROTOTYPES DES INHIBITEURS DE LA RENINE
  申请人：CIBA-GEIGY AG

  公开号：WO1995029150A1

  公开（公告）日：1995-11-02

  (EN) Prototype renin inhibitors having general structure (I), where n is 0-3 inclusive, A are either both hydrogen atoms or together are a single carbon-nitrogen bond, R1 is hydrogen, or hydrocarbylcarboxy wherein the hydrocarbyl entity is selected from the group consisting of alkyl of 1 to 6 carbon atoms or aralkyl of 7 to 10 carbon atoms, R2 and R3 or independently alkyl of 1 to 4 carbon atoms, R4 is alkyl of 1 to 6 carbon atoms or a substituent of aliphatic character such as, for example, butyl, 2-morpholinoethyl or 2-carbamoyl-2-methyl-propyl, R5 is selected from aromatics, substitued aromatics and heteroaromatics, substituted or unsubstituted cycloalkyls, cycloalkenes having 3 to 8 carbon atoms, with substituents selected from alkyl, alkoxy of 3 to 10 carbon atoms and alkoxy derivatives such as 3-methoxy-propyloxy, primary and secondary amides, alkyl derivatives, are prepared by novel multistep synthesis. Such compounds are valuable intermediates for the manufacture of pharmaceutical such as Renin inhibitors and HIV-protease inhibitors.(FR) Prototypes d'inhibiteurs de la rénine ayant la structure générale (I) dans laquelle n vaut de 0 à 3 inclus, A représente soit deux atomes d'hydrogène, soit une liaison simple carbone-azote; R1 représente hydrogène ou hydrocarbylcarboxy où l'entité hydrocarbyle est sélectionnée dans le groupe comprenant alkyle de 1 à 6 atomes de carbone ou aralkyle de 7 à 10 atomes de carbone, R2 et R3 représentent, indépendamment, alkyle de 1 à 4 atomes de carbone, R4 représente alkyle de 1 à 6 atomes de carbone ou un substituant de caractère aliphatique tel que, par exemple, butyle, 2-morpholinoéthyle ou 2-carbamoyle-2-méthyle-propyle, R5 est sélectionné parmi des composés aromatiques, des composés aromatiques et hétéroaromatiques substitués, des cycloalkyles substitués ou non substitués, des cycloalcènes possédant de 3 à 8 atomes de carbone, lesdits substituants étant sélectionnés entre alkyle, alcoxy de 3 à 10 atomes de carbone, et des dérivés d'alcoxy, tels que 3-méthoxy-propyloxy, des amides primaires et secondaires et des dérivés d'alkyle. Ces prototypes sont préparés à l'aide d'une nouvelle synthèse à plusieurs étapes. Ces composés sont des produits intermédiaires précieux utilisés dans la fabrication de produits pharmaceutiques, tels que des inhibiteurs de la rénine et des inhibiteurs de la protéase du VIH.