(3S,4R)-ethyl 4,5-epoxy-6-oxoheptanoate | 1431136-64-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (3S,4R)-ethyl 4,5-epoxy-6-oxoheptanoate
• 英文别名: ethyl 3-[(2R,3S)-3-acetyloxiran-2-yl]propanoate
• CAS: 1431136-64-9
• 化学式: C₉H₁₄O₄
• 分子量: 186.208
• InChiKey: UCKWYNXBXKMVMX-VXNVDRBHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  55.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-戊烯酸乙酯 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 9-amino(9-deoxy)epiquinidine di(trichloroacetic acid) 、 双氧水 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 (3S,4R)-ethyl 4,5-epoxy-6-oxoheptanoate
  参考文献：
  名称：

  金鸡纳伯胺催化α,β-不饱和羰基化合物与过氧化氢的不对称环氧化和氢过氧化

  摘要：

  以金鸡纳生物碱衍生的伯胺为催化剂，过氧化氢水溶液为氧化剂，我们开发了α,β-不饱和羰基化合物（高达99.5:0.5 er）的高对映选择性Weitz-Scheffer型环氧化和氢过氧化反应。在本文中，我们展示了我们对这一系列反应的完整研究，使用无环烯酮、5-15 元环状烯酮和 α-支链烯酮作为底物。除了扩大范围外，还介绍了产品的合成应用。我们还报告了催化中间体的详细机理研究、金鸡纳胺催化剂的构效关系以及通过 NMR 光谱研究和 DFT 计算得出的绝对立体选择性的合理化。

  DOI：

  10.1021/ja402058v