N*1*-[2-(3,4-Dichloro-phenyl)-ethyl]-N*1*,N*2*,N*2*-trimethyl-propane-1,2-diamine | 138356-34-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N*1*-[2-(3,4-Dichloro-phenyl)-ethyl]-N*1*,N*2*,N*2*-trimethyl-propane-1,2-diamine
• 英文别名: 1-N-[2-(3,4-dichlorophenyl)ethyl]-1-N,2-N,2-N-trimethylpropane-1,2-diamine
• CAS: 138356-34-0
• 化学式: C₁₄H₂₂Cl₂N₂
• 分子量: 289.248
• InChiKey: VMJCGLZOBUKQSE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  6.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氯苯乙酸 在 aluminium hydride 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.58h， 生成 N*1*-[2-(3,4-Dichloro-phenyl)-ethyl]-N*1*,N*2*,N*2*-trimethyl-propane-1,2-diamine
  参考文献：
  名称：

  一类新型的N-（芳基乙基）-N-烷基-2-（1-吡咯烷基）乙胺的合成，表征和生物学评估：结构要求和对sigma受体的结合亲和力。

  摘要：

  通过合成和测试零件结构，N- [2-（3,4-二氯苯基）乙基] -N-甲基-2-（1-吡咯烷基）乙基胺（3）源自我们先前报道的高亲和力σ受体配体（1S，2R）-（-）-N- [2-（3,4-二氯苯基）-乙基] -N-甲基-2-（1-吡咯烷基）环己胺[（-）-2]和（+）-参见图2，我们已经鉴定出一类新型的对[3H]-（+）-3-PPP标记的σ受体具有特异性的超强（亚纳摩尔亲和力）σ配体。测试3从豚鼠脑膜置换[3H]-（+）-3-PPP的能力时，其Ki值为0.34 nM，优于其母体化合物（-）-2（Ki = 1.3 nM）和（+）-2（Ki = 6.0 nM）。与3相关的其他化合物，例如N- [2-（3,4-二氯苯基）乙基] -N-甲基-2-（1-高哌啶基）乙胺（19）的Ki = 0.17 nM [（3H]-（+ ）-3-PPP）。通过以多种不同方式操纵该结构来检查3的高sigma受体亲和力

  DOI：

  10.1021/jm00079a004

文献信息

• [EN] N-(ARYLETHYL)-N-ALKYL-2-(1-PYRROLIDINYL)ETHYLAMINE DERIVATIVES FOR CNS DISORDERS
  申请人：——

  公开号：WO1992022279A2

  公开（公告）日：1992-12-23

  [FR] Sont décrits certains composés N-[aryléthyle]-N-alkyle-2-(1-pyrrolidinyle)-éthylamine utilisés pour le traitement des troubles du système nerveux central tels que l'ischémie cérébrale, les troubles psychologiques, les convulsions et la maladie de Parkinson. Les composés particulièrement intéressants sont de formule (I) où R1 est sélectionné dans le groupe hydrido, alkyle inférieur, cycloalkylalkyle de 4 à 6 atomes de carbone et alkényl inférieur alkyle; où R2 et R3 sont sélectionnés indépendamment dans le groupe hydrido et alkyle inférieur; où R4 à R9 sont sélectionnés indépendamment dans le groupe hydrido, hydroxyle, alkyle inférieur, benzyle, phénoxy, benzyloxy, et haloalkyle inférieur; où m est un nombre compris entre 1 et 3; où n est un nombre compris entre 4 et 7; où p est un nombre compris entre 0 et 4; où A est sélectionné dans le groupe phényle, naphtyle, et thyényl; où chacun des groupes A précédents peut être ensuite remplacé par un ou plusieurs substituants sélectionnés indépendamment dans le groupe hydrido, hydroxy, alkyle inférieur, alkoxy inférieur, halo, haloalkyle inférieur, amino, monoalkylamino inférieur et dialkylamino inférieur; ou un sel pharmaceutiquement acceptable.
• Synthesis, characterization, and biological evaluation of a novel class of N-(arylethyl)-N-alkyl-2-(1-pyrrolidinyl)ethylamines: structural requirements and binding affinity at the .sigma. receptor
  作者：Brian R. De Costa、Lilian Radesca、Lisa Di Paolo、Wayne D. Bowen

  DOI：10.1021/jm00079a004

  日期：1992.1

  from our previously reported high affinity sigma receptor ligands (1S,2R)-(-)-N-[2-(3,4-dichlorophenyl)-ethyl]-N-methyl-2-(1- pyrrolidinyl)cyclohexylamine [(-)-2] and (+)-2, we have identified a novel class of superpotent (subnanomolar affinity) sigma ligands specific for the sigma receptor labeled by [3H]-(+)-3-PPP. When 3 was tested for its capacity to displace [3H]-(+)-3-PPP from guinea pig brain membranes

  通过合成和测试零件结构，N- [2-（3,4-二氯苯基）乙基] -N-甲基-2-（1-吡咯烷基）乙基胺（3）源自我们先前报道的高亲和力σ受体配体（1S，2R）-（-）-N- [2-（3,4-二氯苯基）-乙基] -N-甲基-2-（1-吡咯烷基）环己胺[（-）-2]和（+）-参见图2，我们已经鉴定出一类新型的对[3H]-（+）-3-PPP标记的σ受体具有特异性的超强（亚纳摩尔亲和力）σ配体。测试3从豚鼠脑膜置换[3H]-（+）-3-PPP的能力时，其Ki值为0.34 nM，优于其母体化合物（-）-2（Ki = 1.3 nM）和（+）-2（Ki = 6.0 nM）。与3相关的其他化合物，例如N- [2-（3,4-二氯苯基）乙基] -N-甲基-2-（1-高哌啶基）乙胺（19）的Ki = 0.17 nM [（3H]-（+ ）-3-PPP）。通过以多种不同方式操纵该结构来检查3的高sigma受体亲和力