1-hydroxy-4(E)8(Z)-tetradecadien-1-yl acetate | 83489-01-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 1-hydroxy-4(E)8(Z)-tetradecadien-1-yl acetate
• 英文别名: (4E,8Z)-4,8-Tetradecadienylacetat；(4E,8Z)-tetradeca-4,8-dien-1-yl acetate；[(4E,8Z)-tetradeca-4,8-dienyl] acetate
• CAS: 83489-01-4
• 化学式: C₁₆H₂₈O₂
• 分子量: 252.397
• InChiKey: RKPSWIQRDFDRHM-OFALOCIGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (Z)-1-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-5-trimethylsilanyl-tetradec-8-en-4-one 在 三乙胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 1-hydroxy-4(E)8(Z)-tetradecadien-1-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  Triply convergent, stereospecific alkene formation via Peterson olefination

  摘要：

  alpha-Iodo silanes 8 were prepared from alpha-hydroxy silanes and after halogen/metal exchange and treatment with copper(I) bromide-dimethyl sulfide were coupled with acid chlorides to yield alpha-silyl ketones 2. Cram controlled addition with a variety of nucleophiles followed by treatment with acid or base led to either the (E)- or (Z)-alkene in good overall yields from the iodide (47-67%) and with excellent stereoselectivities ( > 95/ < 5 for disubstituted cases and 67/33 to 95/5 for trisubstituted). The procedure was used iteratively in the total synthesis of 4(E),8(Z)-tetradecadien-1-yl acetate (15) in > 95/ < 5 isomeric purity.

  DOI：

  10.1021/jo00002a028

文献信息

• Syntheses, Characterizations, and Biological Activities of Tetradeca-4,8-dien-1-yl Acetates as Sex Attractants of Leaf-Mining Moth of the Genus<i>Phyllonorycter</i>(Lepidoptera: Gracillariidae)
  作者：Ilme Liblikas、Raimondas Mozūraitis、Ellen M. Santangelo、Remigijus Noreika、Anna-Karin Borg-Karlson

  DOI：10.1002/cbdv.200800210

  日期：2009.9

  column. The isomers of tetradeca-4,8-dien-1-yl acetates eluted in the order of (Z,Z) (2176.1), (Z,E) (2178.4), (E,Z) (2185.9), and (E,E) (2186.4) from SPB-1, and (Z,E) (2124.3), (E,E) (2157.7), (Z,Z) (2128.9), and (E,Z) (2135.9) from DB-WAX columns. Field-screening tests for attractiveness of tetradeca-4,8-dien-1-yl acetates revealed that (4Z,8E)-tetradeca-4,8-dien-1-yl acetate significantly attracted

  通过使用Wittig偶联反应制备（Z，E）-和（Z，Z）异构体的合成路线，通过合成路线立体选择性地合成了乙酸十四烷基-4,8-​​二烯-1-基酯的四种可能的异构体和相应的醇。关键步骤是将末端炔烃烷基化以制备（E，E）-和（E，Z）异构体。合成产物通过13C-NMR和1H-NMR光谱以及质谱方法进行表征。所有四种异构体均具有独特的质谱，其中m / z 81片段明显占优势。十四烷基4,8-dien-1-ols的洗脱顺序，然后加上括号中的保留指数，确定为（Z，Z）（2082.1），（Z，E）（2082.8），（E，E）（ 2083.1）和（E，Z）（2083.2）来自非极性SPB-1色谱柱，以及（E，E）（2210.2），（Z，E）（2222.1），（E，Z）（2223.4）和（ Z，Z）（2224.7），从极性DB-WAX柱中获得。依次以（Z，Z）（2176.1），（Z，E）（2178.4），（E，Z）（2185
• Pheromone XLI. Stereoselektive Synthesen von 1,5- und 1,6-Alkadienen als Sexualpheromone und Pheromonanaloge
  作者：Hans Jürgen Bestmann、Karl Heinrich Koschatzky、Otto Vostrowsky

  DOI：10.1002/jlac.198219820807

  日期：1982.8.19

  Nach Art eines „Baukastensystems” werden Alkadienylacetate, Alkadienole und Alkadienale, wie sie als Sexualpheromone weiblicher Schmetterlinge bekannt sind, mit ethylen- bzw. trimethylenunterbrochenen Doppelbindungen (1,5- bzw. 1,6-Alkadiene) unterschiedlicher Positionen und Geometrien synthetisiert.

  以“模块化系统”的方式，乙酸二烯基酯，链二烯醇和链二烯醛（它们被称为雌性蝴蝶的性信息素）是通过双键被乙烯或三亚甲基（1,5或1,6链二烯）打断而合成的。位置和几何形状。
• BARRETT, ANTHONY G. M.;FLYGARE, JOHN A., J. ORG. CHEM., 56,(1991) N, C. 638-642
  作者：BARRETT, ANTHONY G. M.、FLYGARE, JOHN A.

  DOI：——

  日期：——