(4R,5R)-4-acetoxy-7-chloro-5-methoxymethoxy-1-(p-toluenesulfonyl)-2,3,4,5-tetrahydro-1H-1-benzazepine | 926035-11-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4R,5R)-4-acetoxy-7-chloro-5-methoxymethoxy-1-(p-toluenesulfonyl)-2,3,4,5-tetrahydro-1H-1-benzazepine
• CAS: 926035-11-2
• 化学式: C₂₁H₂₄ClNO₆S
• 分子量: 453.944
• InChiKey: WLTSGRPJPAQFMA-NHCUHLMSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.84
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  82.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5R)-4-acetoxy-7-chloro-5-methoxymethoxy-1-(p-toluenesulfonyl)-2,3,4,5-tetrahydro-1H-1-benzazepine 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以98%的产率得到(4R,5R)-7-chloro-4-hydroxy-5-methoxymethoxy-1-(p-toluenesulfonyl)-2,3,4,5-tetrahydro-1H-1-benzazepine
  参考文献：
  名称：

  利用脂肪酶催化的酯交换反应高效合成光学活性 4,5-Dihydroxy-2,3,4,5-tetrahydro-1H-1-benzazepine 衍生物

  摘要：

  作为4,5-二羟基-苯并氮杂化合物的高效和对映选择性合成，完成了光学活性5-0-保护的反式-4,5-二羟基苯并氮杂衍生物的合成。trans-7-chloro-4-hydroxy-5-methoxymethoxy-1 -(p-甲苯磺酰基)-2,3,4,5-tetrahydro-1H-1-苯并氮杂[(±)-4]被脂肪酶动力学分解-催化的酯交换。利用Mitsunobu酯化随后水解将光学活性4*异构化为顺式化合物(6*)。手性化合物 (4* 和 6*) 转化为 4,5-双甲氧基甲氧基化合物 (7*-10*)，它们是化合物 (2a, b 和 3a, b) 的中间体。

  DOI：

  10.3987/com-06-s(o)42
• 作为产物：
  描述：

  7-氯-5-氧代-1-对甲苯磺酰基-2,3,4,5-四氢-1H-苯并氮杂卓 在 N,N-二甲基丙烯基脲 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 Lipase QLM 、 异丙醚 、 六甲基二硅氮烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 32.5h， 生成 (4R,5R)-4-acetoxy-7-chloro-5-methoxymethoxy-1-(p-toluenesulfonyl)-2,3,4,5-tetrahydro-1H-1-benzazepine
  参考文献：
  名称：

  利用脂肪酶催化的酯交换反应高效合成光学活性 4,5-Dihydroxy-2,3,4,5-tetrahydro-1H-1-benzazepine 衍生物

  摘要：

  作为4,5-二羟基-苯并氮杂化合物的高效和对映选择性合成，完成了光学活性5-0-保护的反式-4,5-二羟基苯并氮杂衍生物的合成。trans-7-chloro-4-hydroxy-5-methoxymethoxy-1 -(p-甲苯磺酰基)-2,3,4,5-tetrahydro-1H-1-苯并氮杂[(±)-4]被脂肪酶动力学分解-催化的酯交换。利用Mitsunobu酯化随后水解将光学活性4*异构化为顺式化合物(6*)。手性化合物 (4* 和 6*) 转化为 4,5-双甲氧基甲氧基化合物 (7*-10*)，它们是化合物 (2a, b 和 3a, b) 的中间体。

  DOI：

  10.3987/com-06-s(o)42