1-[(8aS)-3,4,6,7,8,8a-hexahydro-1H-pyrrolo[1,2-a]pyrazin-2-yl]-2-(3,4-dichlorophenyl)ethanone | 150208-63-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-[(8aS)-3,4,6,7,8,8a-hexahydro-1H-pyrrolo[1,2-a]pyrazin-2-yl]-2-(3,4-dichlorophenyl)ethanone
• CAS: 150208-63-2
• 化学式: C₁₅H₁₈Cl₂N₂O
• 分子量: 313.227
• InChiKey: FBHBSJPLVRQCKH-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  23.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[(8aS)-3,4,6,7,8,8a-hexahydro-1H-pyrrolo[1,2-a]pyrazin-2-yl]-2-(3,4-dichlorophenyl)ethanone 在 aluminium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (S)-2-(2-[3,4-dichlorophenyl]ethyl)octahydropyrrolo(1,2-a)pyrazine
  参考文献：
  名称：

  构象受限的N- [2-（3,4-二氯苯基）乙基] -N-甲基-2-（1-吡咯烷基）乙基胺的合成和评价。2.哌嗪，双环胺，桥联双环胺和其他化合物。

  摘要：

  作为我们先前研究（J. Med。Chem。1992，35，4334-4343）的继续，我们构象限制了sigma-受体配体2-（1-吡咯烷基）-N- [2-（3,4-二氯苯基）乙基] -N-甲基乙胺（1）掺入一系列同源的哌嗪3-9和均哌嗪10和11中，二氮杂双环壬烷和癸烷，桥头双环辛烷和壬烷以及其他其他化合物。使用[3H]（+）-喷他佐辛在豚鼠脑膜sigma 1位点获得sigma-受体结合亲和力。研究表明，在哌嗪中发现的氮孤对取向提供最强的结合相互作用。其他氮孤对取向或代表1 [不可能的交错构象的化合物，如4- [2-（3,4-二氯苯基）乙基] -1,4-二氮杂双环[3.2]。2] nonane（16）]显示非常弱的sigma相互作用。比较1的不同N-取代同系物与1- [2-（3,4-二氯苯基）乙基] -4-烷基哌嗪的结合数据表明，1的两个氮原子彼此相反。就其对空间体积的敏感性而言。1,4-二氮杂双环[4

  DOI：

  10.1021/jm00068a007
• 作为产物：
  描述：

  (8As)-六氢吡咯并[1,2-a]吡嗪-1,4-二酮 在 lithium aluminium tetrahydride 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 1-[(8aS)-3,4,6,7,8,8a-hexahydro-1H-pyrrolo[1,2-a]pyrazin-2-yl]-2-(3,4-dichlorophenyl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  构象受限的N- [2-（3,4-二氯苯基）乙基] -N-甲基-2-（1-吡咯烷基）乙基胺的合成和评价。2.哌嗪，双环胺，桥联双环胺和其他化合物。

  摘要：

  作为我们先前研究（J. Med。Chem。1992，35，4334-4343）的继续，我们构象限制了sigma-受体配体2-（1-吡咯烷基）-N- [2-（3,4-二氯苯基）乙基] -N-甲基乙胺（1）掺入一系列同源的哌嗪3-9和均哌嗪10和11中，二氮杂双环壬烷和癸烷，桥头双环辛烷和壬烷以及其他其他化合物。使用[3H]（+）-喷他佐辛在豚鼠脑膜sigma 1位点获得sigma-受体结合亲和力。研究表明，在哌嗪中发现的氮孤对取向提供最强的结合相互作用。其他氮孤对取向或代表1 [不可能的交错构象的化合物，如4- [2-（3,4-二氯苯基）乙基] -1,4-二氮杂双环[3.2]。2] nonane（16）]显示非常弱的sigma相互作用。比较1的不同N-取代同系物与1- [2-（3,4-二氯苯基）乙基] -4-烷基哌嗪的结合数据表明，1的两个氮原子彼此相反。就其对空间体积的敏感性而言。1,4-二氮杂双环[4

  DOI：

  10.1021/jm00068a007