(+)-(S)-(N-methylphenylsulfonimidoyl)methyllithium | 50635-99-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (+)-(S)-(N-methylphenylsulfonimidoyl)methyllithium
• 英文别名: (S)-S-lithiomethyl S-phenyl N-methyl sulfoximine
• CAS: 50635-99-9
• 化学式: C₈H₁₀LiNOS
• 分子量: 175.18
• InChiKey: HPLFVJXBDDLLJO-MERQFXBCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.27
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  29.43
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-(S)-(N-methylphenylsulfonimidoyl)methyllithium 在 正丁基锂 、 二异丙氧基二氯化钛 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Erdelmeier, Irene; Gais, Hans-Joachim; Lindner, Hans J., Angewandte Chemie, 1986, vol. 98, # 10, p. 912 - 914

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Asymmetric synthesis of disubstituted C-silylated homoallylic alcohols from lithiated allylic and vinylic sulfoximines
  作者：Hans-Joachim Gais、Harald Müller、Jürgen Decker、Rüdiger Hainz

  DOI：10.1016/0040-4039(95)01554-x

  日期：1995.10

  hydroxyalkylation of allylic N-methyl sulfoximines 1–4 gave with ≥ 95% de the anti-Z-configurated homoallylic alcohols 5–9. Lithiation of 6b and 8b with MeLi readily produced the lithiated vinylic sulfoximines (Z)-12 and (Z)-13, respectively. Ni-catalyzed substitution of (Z)-12 and (Z)-13 with PhLi and 1,5-silyl migration yielded with ≥ 98% de the disubstituted C-silylated homoallylic alcohols (Z)-14 and (Z)-15

  锂化，钛和烯丙基N-甲基亚磺酰亚胺的羟烷基化1-4与≥95％，得到解的防Z -构型高烯丙醇5-9。用MeLi将6b和8b锂化，分别容易地产生锂化的乙烯基亚砜亚砜（Z）-12和（Z）-13。镍催化的（取代Ž） - 12和（Ž） - 13用PhLi和1,5-甲硅烷迁移与≥98％，得到DE的二取代C-甲硅烷基化高烯丙醇（Ž） -分别为图14和（Z）-15。（ž） - 15由此从（获得Ž） - 13有一个EE的≥98百分数。
• Total synthesis of (+)-spatol. A stereospecific construction of vicinal diepoxides from 2,3-epoxy-1,4-diols
  作者：Robert G. Salomon、Basudeb Basu、Subhas Roy、Ram B. Sharma

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)80758-9

  日期：1989.1

  A total synthesis of (+)-spatol (1) was achieved which depends upon a novel stereospecific transformation of trans-2,3-epoxy-1,4-diols to generate the sensitive allylic vicinal cis-diepoxide in 1.

  （+）-spatol（1）的总合成是实现的，这取决于反式-2,3-环氧-1,4-二醇的新型立体定向转化，以在1中产生敏感的烯丙基邻位顺式-二环氧化合物。
• Resolution and Absolute Configurational Assignments to 1-Oxa- and 1-Thia-6-ketospiro[4.4]nonanyl Platforms
  作者：Leo A. Paquette、James C. Lanter、Dafydd R. Owen、Fabrizio Fabris、Richard Todd Bibart、Miriam Alvarez

  DOI：10.3987/com-00-s(i)8

  日期：——
• Ketone methylenation with optical resolution. Total synthesis of the ginseng sesquiterpene (-)-.beta.-panasinsene and its enantiomer
  作者：Carl R. Johnson、Nicholas A. Meanwell

  DOI：10.1021/ja00415a052

  日期：1981.12
• SMITH, AMOS B. (III), PURE AND APPL. CHEM., 61,(1989) N, C. 405-408
  作者：SMITH, AMOS B. (III)

  DOI：——

  日期：——