3-Phenyl-1-azonia-2-boranuidacyclopent-3-ene-2-carbonitrile | 1610970-47-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-Phenyl-1-azonia-2-boranuidacyclopent-3-ene-2-carbonitrile
• CAS: 1610970-47-2
• 化学式: C₁₀H₁₁BN₂
• 分子量: 170.022
• InChiKey: QOZAYEBUGLSSTD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.03
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  40.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Phenyl-1-azonia-2-boranuidacyclopent-3-ene-2-carbonitrile 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.75h， 以73%的产率得到3-phenyl-2,5-dihydro-1H-1,2-azaborole
  参考文献：
  名称：

  三唑-金（I）催化炔烃硼氢化反应合成环胺硼烷

  摘要：

  炔丙基胺硼烷腈的第一个炔烃加氢硼化是通过三唑-Au I配合物完成的。尽管典型的[L-Au] +物种在添加胺硼烷腈后几分钟内就会分解，但三唑改性的金催化剂（TA-Au）仍保持活性，并可以一步合成高纯度的1,2-BN-环戊烯达到优异的产量。这种新方法具有良好的底物耐受性和温和的反应条件（开瓶），提供了另一种途径，可以高效地获得有趣的环状胺硼烷。

  DOI：

  10.1002/anie.201402614
• 作为产物：
  描述：

  3-苯基-2-丙炔-1-胺 盐酸盐 在 XPhosAu(triazole)OTf 、 magnesium sulfate 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 3-Phenyl-1-azonia-2-boranuidacyclopent-3-ene-2-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  三唑-金（I）催化炔烃硼氢化反应合成环胺硼烷

  摘要：

  炔丙基胺硼烷腈的第一个炔烃加氢硼化是通过三唑-Au I配合物完成的。尽管典型的[L-Au] +物种在添加胺硼烷腈后几分钟内就会分解，但三唑改性的金催化剂（TA-Au）仍保持活性，并可以一步合成高纯度的1,2-BN-环戊烯达到优异的产量。这种新方法具有良好的底物耐受性和温和的反应条件（开瓶），提供了另一种途径，可以高效地获得有趣的环状胺硼烷。

  DOI：

  10.1002/anie.201402614

文献信息

• Anchoring Triazole-Gold(I) Complex into Porous Organic Polymer To Boost the Stability and Reactivity of Gold(I) Catalyst
  作者：Rong Cai、Xiaohan Ye、Qi Sun、Qiuqin He、Ying He、Shengqian Ma、Xiaodong Shi

  DOI：10.1021/acscatal.6b03211

  日期：2017.2.3

  Stability and reactivity have been recognized as some critical issues for gold(I) catalysts. Such issues can be well-circumvented by anchoring the gold(I) complex onto the backbones of porous organic polymer (POP) followed by coordination with a triazole ligand as illustrated in the present work via a series of gold(I)-catalyzed reactions. In this strategy, 1,2,3-triazole was used as the special "X-factor"

  稳定性和反应性已被认为是金（I）催化剂的一些关键问题。可以通过将金（I）配合物锚定在多孔有机聚合物（POP）的骨架上，然后通过一系列金（I）催化的反应与三唑配体配位，从而很好地规避此类问题。在这种策略中，1,2,3-三唑被用作特殊的“ X因子”，以避免形成典型的金活化过程中涉及的固态AgCl。该催化剂可以容易地再循环而不损失反应性。此外，与PPh3改性的聚苯乙烯珠相比，POP载体的优势在于具有高表面积，分层孔隙率和更好的阳离子稳定性。在某些情况下，观察到反应性显着提高，