1-butyl-6-chloro-1,3-dihydro-2H-benzimidazol-2-one | 52099-76-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 1-butyl-6-chloro-1,3-dihydro-2H-benzimidazol-2-one
• 英文别名: 1-butyl-6-chloro-1,3-dihydro-benzoimidazol-2-one；3-butyl-5-chloro-1H-benzimidazol-2-one
• CAS: 52099-76-0
• 化学式: C₁₁H₁₃ClN₂O
• 分子量: 224.69
• InChiKey: WMVSLTAWWNYDTG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-butyl-6-chloro-1,3-dihydro-2H-benzimidazol-2-one 在 三氯氧磷 作用下， 以 xylene 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 1-Butyl-6-chloro-2-(4-methyl-piperazin-1-yl)-1H-benzoimidazole
  参考文献：
  名称：

  设计和合成一系列新型5-羟色胺3拮抗剂。

  摘要：

  通过使用由规则六边形组成的二维网格模板对5-羟色胺和5-羟色胺（5-HT3）拮抗剂进行结构比较研究，我们推导了从激动剂到拮抗剂的结构修饰方式，并设计了新的5-HT3拮抗剂原型。其中，将2-（4-甲基-1-哌嗪基）-1-丁基苯并咪唑（6）鉴定为具有与格拉司琼相当的强5-HT3拮抗活性的先导化合物。我们使用定量构效关系方法优化了6的结构并选择了6-氨基-5-氯-1-异丙基-2-（4-甲基-1-哌嗪基）苯并咪唑二马来酸酯（69，KB-6933），最有效和长效的5-HT3拮抗剂之一，作为候选药物。

  DOI：

  10.1248/cpb.41.1832
• 作为产物：
  描述：

  N-butyl-N-(5-chloro-2-nitrophenyl)amine 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1-butyl-6-chloro-1,3-dihydro-2H-benzimidazol-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过两步一锅法直接从 2-烷基氨基硝基芳烃合成各种 1-烷基苯并咪唑衍生物

  摘要：

  N-烷基-2-硝基苯胺用三丁基膦脱氧形成中间体 2-(烷基氨基)芳基亚氨基正膦，无需分离即可与 CS 2 、CO 2 、烷基进行各种环缩合反应异氰酸酯、酰氯、酸酐或酯。一种简单、方便的一锅法以良好至优异的产率提供了在 C2 官能化的不对称取代的 1-烷基苯并咪唑的衍生物。该方法不需要使用金属、敏感催化剂或压力。

  DOI：

  10.1002/jhet.4830

文献信息

• D2 ANTAGONISTS, METHODS OF SYNTHESIS AND METHODS OF USE
  申请人：Luehr Gary W.

  公开号：US20120010228A1

  公开（公告）日：2012-01-12

  Provided are D 2 or D 3 antagonist compounds and pharmaceutical compositions of formula I and pharmaceutically acceptable salts thereof, or isomers thereof, wherein R 1 , R 2 and R 3 are as defined herein. The invention further comprises methods for making the compounds of the invention and methods for the treatment of conditions mediated by the dopamine D 2 or D 3 receptor from the compounds of the invention.

  提供了D2或D3拮抗剂化合物及其制备方法，以及公式I的制药组合物及其药学上可接受的盐或同分异构体，其中R1、R2和R3如本文所定义。本发明还涉及制备本发明化合物的方法，以及利用本发明化合物治疗由多巴胺D2或D3受体介导的疾病的方法。
• US8691836B2
  申请人：——

  公开号：US8691836B2

  公开（公告）日：2014-04-08
• US9156840B2
  申请人：——

  公开号：US9156840B2

  公开（公告）日：2015-10-13