2',5'-di-O-acetyl-3'-deoxy-8,3'-ethanoadenosine | 104407-52-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 2',5'-di-O-acetyl-3'-deoxy-8,3'-ethanoadenosine
• 英文别名: [(1R,13S,14S,16R)-16-acetyloxy-7-amino-15-oxa-2,4,6,9-tetrazatetracyclo[11.2.1.02,10.03,8]hexadeca-3,5,7,9-tetraen-14-yl]methyl acetate
• CAS: 104407-52-5
• 化学式: C₁₆H₁₉N₅O₅
• 分子量: 361.357
• InChiKey: AHRDKFPMPYDBBQ-YBFQDZRDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  131
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2',5'-di-O-acetyl-3'-deoxy-8,3'-ethanoadenosine 在 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以22%的产率得到3'-deoxy-8,3'-ethanoadenosine
  参考文献：
  名称：

  Nucleosides and nucleotides. LXIV. Synthesis of 2'-deoxy-8,2'-ethanoadenosine and 3'-deoxy-8,3'-ethanoadenosine.

  摘要：

  2'-脱氧-8, 2'-乙基腺苷及其3'-异构体是从2'-和3'-酮腺苷衍生物合成的。将3', 5'-O-(四异丙基二硅氧烷-1, 3-二烯基)-2'-酮腺苷与乙氧基羧基亚甲基三苯基膦进行反应，得到2'-乙氧基羧基亚甲基衍生物，该衍生物被还原为2'-羟乙基衍生物。该化合物进一步转化为2'-碘乙基-N6, N6-二苯甲酰腺苷，并通过用三正丁基锡氢化物处理使其环化，随后去保护，生成2'-脱氧-8, 2'-乙基腺苷。2'-苯基硫乙基衍生物的光环化反应也产生了乙基环腺苷。3'-脱氧-8, 3'-乙基腺苷是通过2', 5'-二-O-(叔丁基二甲基硅氧基)-3'-酮腺苷，经过2', 5'-二-O-乙酰-3'-脱氧-3'-苯基硫乙基腺苷的光环化合成的。这些环腺苷的圆二色性光谱特征被展示。

  DOI：

  10.1248/cpb.34.15
• 作为产物：
  描述：

  9-(2,5-di-O-tert-butyldimethylsilyl-β-D-erythro-pentofuran-3-ulosyl)adenosine 在 四丁基氟化铵 、 三甲氧基磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 乙腈 为溶剂， 反应 11.5h， 生成 2',5'-di-O-acetyl-3'-deoxy-8,3'-ethanoadenosine
  参考文献：
  名称：

  Nucleosides and nucleotides. LXIV. Synthesis of 2'-deoxy-8,2'-ethanoadenosine and 3'-deoxy-8,3'-ethanoadenosine.

  摘要：

  2'-脱氧-8, 2'-乙基腺苷及其3'-异构体是从2'-和3'-酮腺苷衍生物合成的。将3', 5'-O-(四异丙基二硅氧烷-1, 3-二烯基)-2'-酮腺苷与乙氧基羧基亚甲基三苯基膦进行反应，得到2'-乙氧基羧基亚甲基衍生物，该衍生物被还原为2'-羟乙基衍生物。该化合物进一步转化为2'-碘乙基-N6, N6-二苯甲酰腺苷，并通过用三正丁基锡氢化物处理使其环化，随后去保护，生成2'-脱氧-8, 2'-乙基腺苷。2'-苯基硫乙基衍生物的光环化反应也产生了乙基环腺苷。3'-脱氧-8, 3'-乙基腺苷是通过2', 5'-二-O-(叔丁基二甲基硅氧基)-3'-酮腺苷，经过2', 5'-二-O-乙酰-3'-脱氧-3'-苯基硫乙基腺苷的光环化合成的。这些环腺苷的圆二色性光谱特征被展示。

  DOI：

  10.1248/cpb.34.15