1,3-dibenzyl-3,6-dihydro-1H-1,3-diazepine-2,7-dione | 57667-76-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 1,3-dibenzyl-3,6-dihydro-1H-1,3-diazepine-2,7-dione
• 英文别名: 1,3-dibenzyl-1,5-dihydro-[1,3]diazepine-2,4-dione；1,3-dibenzyl-5H-1,3-diazepine-2,4-dione
• CAS: 57667-76-2
• 化学式: C₁₉H₁₈N₂O₂
• 分子量: 306.364
• InChiKey: CZKIFZFQKPQEQJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  472.4±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.229±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  40.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1R,6R)-2,4-dibenzyl-7,7-dichloro-2,4-diazabicyclo[4.1.0]heptane-3,5-dione 、 三正丁基氢锡 以21%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  THIELLIER H. P. M.; KOOMEN G.-J.; PANDIT U. K., HETEROCYCLES , 1975, 3, NO 9, 707-712

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Carbonylative C–C Bond Activation of Aminocyclopropanes Using a Temporary Directing Group Strategy
  作者：Gang-Wei Wang、Olga O. Sokolova、Tom. A. Young、Ektor M. S. Christodoulou、Craig P. Butts、John F. Bower

  DOI：10.1021/jacs.0c08973

  日期：2020.11.11

  Temporary directing groups (TDGs) underpin a range of C-C bond activation methodologies; however, the use of TDGs for the regiocontrolled activation of cyclopropane C-C bonds is underdeveloped. In this report, we show how an unusual ring contraction process can be harnessed for TDG-based carbonylative C-C bond activations of cyclopropanes. The method involves the transient installation of an isocyanate-derived

  临时导向基团 (TDG) 是一系列 CC 键活化方法的基础；然而，TDGs 用于环丙烷 CC 键的区域控制活化的使用尚不完善。在本报告中，我们展示了如何利用不寻常的环收缩过程来激活环丙烷的基于 TDG 的羰基化 CC 键。该方法涉及异氰酸酯衍生的 TDG 的瞬态安装，而不是依赖于先前启用 TDG 的 CC 键活化中使用的羰基缩合事件。
• Capture–Collapse Heterocyclization: 1,3-Diazepanes by C–N Reductive Elimination from Rhodacyclopentanones
  作者：Niall G. McCreanor、Steven Stanton、John F. Bower

  DOI：10.1021/jacs.6b07046

  日期：2016.9.14

  Rhodacydopentanones derived from carbonylative C-C activation of cyclopropyl ureas can be "captured" by pendant nucleophiles prior to "collapse" to 1,3-diazepanes. The choice of N-substituent on the cyclopropane unit controls the oxidation level of the product, such that C4-C5 unsaturated or saturated systems can be accessed selectively.