(Z)-N,N-diethyl-3-(phenylthio)acrylamide | 1415312-92-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: (Z)-N,N-diethyl-3-(phenylthio)acrylamide
• CAS: 1415312-92-3
• 化学式: C₁₃H₁₇NOS
• 分子量: 235.35
• InChiKey: DBNPKYOKSDOWRJ-KHPPLWFESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.16
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  20.31
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-N,N-diethyl-3-(phenylthio)acrylamide 在 水 、 间氯过氧苯甲酸 、 cesium fluoride 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (Z)-N,N-diethyl-3-(2-(phenylthio)phenoxy)acrylamide
  参考文献：
  名称：

  芳烃与乙烯基亚砜的反应：邻亚磺酰基芳基乙烯基醚的立体定向合成

  摘要：

  原位生成的芳烃与芳基乙烯基亚砜的反应通过芳基σ键插入S-O键和伴随的立体有规S-O-乙烯基迁移，提供了邻芳基亚磺酰基芳基乙烯基醚。级联可以制备具有优异立体定向性的二或三取代乙烯基醚。反应在温和的条件下进行，底物范围广，所获得的产物有价值。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b03827
• 作为产物：
  描述：

  (E/Z)-methyl-3-(phenylthio) acrylate 在 草酰氯 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (Z)-N,N-diethyl-3-(phenylthio)acrylamide 、
  参考文献：
  名称：

  芳烃与乙烯基硫化物的（3 + 2）环加成反应制得的Y鎓：化物：立体选择性合成高度取代的烯烃

  摘要：

  原位生成的芳烃与乙烯基硫化物的反应可在（3 + 2）环加成反应中提供苯甲酰化sulf化烷基化ides。用亲电子试剂（质子转移或第二个芳烃加成）捕集中间亚烷基并随后进行β-消除反应会生成具有高立体选择性的二，三或四取代烯烃。实验研究和DFT计算可洞悉这些级联反应的机理。

  DOI：

  10.1002/anie.201608144

文献信息

• Palladium-catalyzed vinylselenation of allenes
  作者：Shin-ichi Fujiwara、Maiko Okuyama、Susumu Tsuda、Takanori Iwasaki、Hitoshi Kuniyasu、Nobuaki Kambe

  DOI：10.1016/j.tet.2012.10.003

  日期：2012.12

  the corresponding 2-selenomethyl-1,3-dienes. This reaction is highly regioselective and vinyl selenides added to the terminal double bond of the allenes exclusively to introduce the vinyl group at the inner carbon and the selenium moiety at the terminal carbon. The stereochemistry of the double bond of the vinyl selenides was perfectly retained.

  发现在P（p- MeC 6 H 4）3作为配体的存在下，Pd（0）催化的烯丙基乙烯基硒化反应有效地进行，从而得到相应的2-硒代甲基-1,3-二烯。该反应是高度区域选择性的，并且将硒化乙烯基添加到丙二烯的末端双键上，以仅在内部碳处引入乙烯基并且在末端碳处引入硒部分。乙烯基硒化物的双键的立体化学被完美保留。