4-[N-(tert-butoxycarbonyl)-2-nitrobenzenesulfonamido]cyclopentene | 334996-58-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-[N-(tert-butoxycarbonyl)-2-nitrobenzenesulfonamido]cyclopentene
• 英文别名: tert-butyl N-cyclopent-3-en-1-yl-N-(2-nitrophenyl)sulfonylcarbamate
• CAS: 334996-58-6
• 化学式: C₁₆H₂₀N₂O₆S
• 分子量: 368.411
• InChiKey: CRXUBIYJTJBBHT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[N-(tert-butoxycarbonyl)-2-nitrobenzenesulfonamido]cyclopentene 在 碳酸氢钠 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以84%的产率得到trans-4-[N-(tert-butoxycarbonyl)-2-nitrobenzenesulfonamido]cyclopentene oxide
  参考文献：
  名称：

  4-氨基环戊-2-烯-1-醇的新途径：4-氨基取代的环戊烯氧化物的合成和对映选择性重排

  摘要：

  描述了用于碳环核苷类似物合成的4-氨基环戊-2-en-1-醇（90％ee）的不对称合成的新途径。该方法涉及立体选择性制备顺式4-氨基取代的环戊烯氧化物和随后手性碱介导的重排成相应的烯丙基醇。给出了4-氨基取代的环戊烯环氧化的合成和立体选择性的全部细节。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00911-x
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 4-[N-(tert-butoxycarbonyl)-2-nitrobenzenesulfonamido]cyclopentene
  参考文献：
  名称：

  4-氨基环戊-2-烯-1-醇的新途径：4-氨基取代的环戊烯氧化物的合成和对映选择性重排

  摘要：

  描述了用于碳环核苷类似物合成的4-氨基环戊-2-en-1-醇（90％ee）的不对称合成的新途径。该方法涉及立体选择性制备顺式4-氨基取代的环戊烯氧化物和随后手性碱介导的重排成相应的烯丙基醇。给出了4-氨基取代的环戊烯环氧化的合成和立体选择性的全部细节。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00911-x

文献信息

• Synthesis and enantioselective rearrangement of 4-amino-substituted cyclopentene oxides
  作者：Peter O'Brien、Timothy D. Towers、Matthias Voith

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01821-8

  日期：1998.10

  Several N-mono- and diprotected alkenes have been prepared and the, stereoselectivity of their epoxidation has been investigated: N-monoprotected alkenes give cis epoxides preferentially (due to hydrogen bonding directed epoxidations) whereas N-diprotected alkenes produce trans epoxides exclusively (due to steric effects). Chiral lithium amide base-mediated rearrangement of a cis-monoprotected epoxide generated the corresponding amino-cyclopentenol in good yield and with an enantiomeric excess of 60%. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.