5-[3-(tert-butyldiphenylsilyloxy)propyl]-5-hydroxy-5H-furan-2-one | 1260367-59-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: 5-[3-(tert-butyldiphenylsilyloxy)propyl]-5-hydroxy-5H-furan-2-one
• 英文别名: 5-[3-[Tert-butyl(diphenyl)silyl]oxypropyl]-5-hydroxyfuran-2-one；5-[3-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxypropyl]-5-hydroxyfuran-2-one
• CAS: 1260367-59-6
• 化学式: C₂₃H₂₈O₄Si
• 分子量: 396.558
• InChiKey: ZNJUFCOAVIQSJY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.14
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-[3-(tert-butyldiphenylsilyloxy)propyl]-5-hydroxy-5H-furan-2-one 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 6-(3-hydroxypropyl)-2-methylpyridazin-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  6-取代和 2,6-二取代哒嗪-3(2H)-酮的 1H 和 13C NMR 谱的合成和完整归属

  摘要：

  以烷基呋喃为原料，用单线态氧氧化得到 4-甲氧基或 4-羟基丁烯内酯，合成了几种哒嗪-3(2H)-酮衍生物，随后是合成策略的关键中间体。对于所有报道的哒嗪酮，使用一维和二维 NMR 光谱方法（包括 NOE、DEPT、COSY、HSQC 和 HMBC 实验）完成了 1H 和 13C NMR 光谱的完整分配。分析了杂环原子的化学位移与 N-2 和 C-6 上的取代基之间的相关性。版权所有 © 2011 John Wiley & Sons, Ltd.

  DOI：

  10.1002/mrc.2755
• 作为产物：
  描述：

  2-(tert-butyldiphenylsilyloxy-propan-1'-yl)-furan 在 氧气 、 rose bengal 、 1-己基-3-甲基咪唑氯化物 作用下， 反应 2.0h， 以76%的产率得到5-[3-(tert-butyldiphenylsilyloxy)propyl]-5-hydroxy-5H-furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Use of Ionic Liquid as Solvent in the Oxidation of Furans with Singlet Oxygen

  摘要：

  在离子液体 1-hexyl-3-methylimidazolium chloride ([HMIM][Cl])中，通过光催化将呋喃氧化成羟基丁烯内酯，并获得良好的收率，这是一步法合成δ-取代的δ±,δ-不饱和δ-丁内酯的第一步。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258211

文献信息

• New pyridazinone derivatives with vasorelaxant and platelet antiaggregatory activities
  作者：Tamara Costas、Pedro Besada、Alessandro Piras、Laura Acevedo、Matilde Yañez、Francisco Orallo、Reyes Laguna、Carmen Terán

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.09.031

  日期：2010.11

  New 6-substituted and 2,6-disubstituted pyridazinone derivatives were obtained starting from easily accessible alkyl furans by using oxidation with singlet oxygen to give 4-methoxy or 4-hydroxybutenolides, key intermediates of this synthetic strategy. The new pyridazinone derivatives have been studied as vasorelaxant and antiplatelet agents. Analysis of biological data revealed the silyl ethers (4a-i) and N,O-dibenzyl derivatives (6g-i) as the most active compounds. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.