H-Leu-Aib-Gly-Gly-Leu-Aib-Gly-Ile-Leu-OMe | 176664-83-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机聚合物 - 多肽
• 英文名称: H-Leu-Aib-Gly-Gly-Leu-Aib-Gly-Ile-Leu-OMe
• 英文别名: methyl (2S)-2-[[(2S,3S)-2-[[2-[[2-[[(2S)-2-[[2-[[2-[[2-[[(2S)-2-amino-4-methylpentanoyl]amino]-2-methylpropanoyl]amino]acetyl]amino]acetyl]amino]-4-methylpentanoyl]amino]-2-methylpropanoyl]amino]acetyl]amino]-3-methylpentanoyl]amino]-4-methylpentanoate
• CAS: 176664-83-8
• 化学式: C₃₉H₇₁N₉O₁₀
• 分子量: 826.047
• InChiKey: AFRXQHJGWXTFBL-IEOQJQNDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.74
• 重原子数：
  58.0
• 可旋转键数：
  25.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  285.12
• 氢给体数：
  9.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  H-Leu-Aib-Gly-Gly-Leu-Aib-Gly-Ile-Leu-OMe 在 palladium on activated charcoal N-甲基吗啉 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 trichogin GA IV
  参考文献：
  名称：

  Nα-酰基链长度对Lipopeptaibol Trichogin GA IV的合成类似物的膜改性特性的影响

  摘要：

  Trichogin GA IV 是一种在 N 端被正辛酰基封闭，在 C 端被 1,2-氨基醇（l-亮氨醇）封闭的 11 个残基脂肽醇，从真菌 Trichoderma longibrachiatum 中提取，表现出显着的效果膜改性特性。我们已经合成了 Trichogin GA IV 和几种 [l-Leu-OMe11] 类似物，在 N 端带有可变长度的酰基链（C2-C8、C10、C12、C14、C16、C18）。还制备了琥珀酰化的头对头二聚体。通过 FTIR 吸收、CD 和 NMR 进行的构象分析表明，天然 lipopeptaibol 的右手螺旋结构基本上保留在其所有类似物中。渗透性测量表明，Nα 阻断脂肪酰基部分中至少有六个碳原子是显着的膜改性特性的开始所必需的。此外，头对头二聚体非常活跃。讨论了 Trichogin GA IV 的膜通透性机制的可能模型。

  DOI：

  10.1021/ja954081o
• 作为产物：
  描述：

  N-苄氧羰基-L-亮氨酸 在 palladium on activated charcoal N-甲基吗啉 、 氢气 作用下， 生成 H-Leu-Aib-Gly-Gly-Leu-Aib-Gly-Ile-Leu-OMe
  参考文献：
  名称：

  Nα-酰基链长度对Lipopeptaibol Trichogin GA IV的合成类似物的膜改性特性的影响

  摘要：

  Trichogin GA IV 是一种在 N 端被正辛酰基封闭，在 C 端被 1,2-氨基醇（l-亮氨醇）封闭的 11 个残基脂肽醇，从真菌 Trichoderma longibrachiatum 中提取，表现出显着的效果膜改性特性。我们已经合成了 Trichogin GA IV 和几种 [l-Leu-OMe11] 类似物，在 N 端带有可变长度的酰基链（C2-C8、C10、C12、C14、C16、C18）。还制备了琥珀酰化的头对头二聚体。通过 FTIR 吸收、CD 和 NMR 进行的构象分析表明，天然 lipopeptaibol 的右手螺旋结构基本上保留在其所有类似物中。渗透性测量表明，Nα 阻断脂肪酰基部分中至少有六个碳原子是显着的膜改性特性的开始所必需的。此外，头对头二聚体非常活跃。讨论了 Trichogin GA IV 的膜通透性机制的可能模型。

  DOI：

  10.1021/ja954081o

文献信息

• Short-chain analogues of the lipopeptaibol antibiotic trichogin GA IV: conformational analysis and membrane modifying properties
  作者：Fernando Formaggio、Cristina Peggion、Marco Crisma、Claudio Toniolo

  DOI：10.1039/b101373o

  日期：——

  To examine the role of the peptide main-chain length on the conformation and membrane activity of the lipopeptaibol antibiotic trichogin GA IV we have synthesized by solution methods the Leu11-OMe analogue and all its short, N-octanoylated C-terminal sequences. By FTIR absorption, 1H NMR and CD we have shown that largely folded, but not helical, forms characterize the short peptides, while the longest peptides predominantly adopt regular helical structures. Membrane activity is found in main-chain lengths as short as the tetrapeptide and progressively increases up to the undecapeptide.

  为了研究肽主链长度对脂多肽抗生素三肽GA IV的构象和膜活性的影响，我们采用溶液法合成了Leu11-OMe类似物及其所有短的N-辛酰化的C-末端序列。通过FTIR吸收、1H NMR和CD，我们发现短肽具有大折叠但无螺旋的特征，而最长肽则主要采用规则螺旋结构。我们发现膜活性存在于短至四肽的主链长度中，并逐渐增加到十一肽。