methyl (5R,8R,9R,10S,13S,14R,17S)-17-(methoxymethoxy)-13-methyl-1,7-dioxo-3,4,5,6,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-2H-cyclopenta[a]phenanthrene-10-carboxylate | 415928-22-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: methyl (5R,8R,9R,10S,13S,14R,17S)-17-(methoxymethoxy)-13-methyl-1,7-dioxo-3,4,5,6,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-2H-cyclopenta[a]phenanthrene-10-carboxylate
• CAS: 415928-22-2
• 化学式: C₂₂H₃₂O₆
• 分子量: 392.492
• InChiKey: RCYFAUMHHWNUHV-XLDBWFLASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.92
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (5R,8R,9R,10S,13S,14R,17S)-17-(methoxymethoxy)-13-methyl-1,7-dioxo-3,4,5,6,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-2H-cyclopenta[a]phenanthrene-10-carboxylate 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.25h， 以99%的产率得到methyl (5R,8R,9R,10S,13S,14R,17S)-17-hydroxy-13-methyl-1,7-dioxo-3,4,5,6,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-2H-cyclopenta[a]phenanthrene-10-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Nazarov试剂，用于合成和方便地合成新的类固醇。

  摘要：

  [反应：见正文]开发了一种收敛合成四环化合物的新方法。合成了两种新的II型双环Nazarov试剂，并研究了它们与2-羰甲氧基-2-环己烯酮I的环加成反应。这种环加成反应提供了新的有趣的甾体骨架。

  DOI：

  10.1021/ol017274r
• 作为产物：
  描述：

  <1S-(1α,7aα)>-2,3,5,6,7,7a-Hexahydro-7a-methyl-1H-inden-1-ol 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 potassium carbonate 、 caesium carbonate 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 二异丙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 diborane(6) 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 189.17h， 生成 methyl (5R,8R,9R,10S,13S,14R,17S)-17-(methoxymethoxy)-13-methyl-1,7-dioxo-3,4,5,6,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-2H-cyclopenta[a]phenanthrene-10-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Nazarov试剂，用于合成和方便地合成新的类固醇。

  摘要：

  [反应：见正文]开发了一种收敛合成四环化合物的新方法。合成了两种新的II型双环Nazarov试剂，并研究了它们与2-羰甲氧基-2-环己烯酮I的环加成反应。这种环加成反应提供了新的有趣的甾体骨架。

  DOI：

  10.1021/ol017274r