17β-(tert.-butyldimethylsilyloxy)-3-methoxyestra-1,3,5(10),7-tetraene | 133152-34-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 17β-(tert.-butyldimethylsilyloxy)-3-methoxyestra-1,3,5(10),7-tetraene
• 英文别名: tert-butyl-[[(9S,13S,14S,17S)-3-methoxy-13-methyl-6,9,11,12,14,15,16,17-octahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-yl]oxy]-dimethylsilane
• CAS: 133152-34-8
• 化学式: C₂₅H₃₈O₂Si
• 分子量: 398.661
• InChiKey: RFJYTALWEKSZJP-GIQJJWITSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.86
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  聚合甲醛 、 17β-(tert.-butyldimethylsilyloxy)-3-methoxyestra-1,3,5(10),7-tetraene 在 二甲基氯化铝 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以65%的产率得到(7α,17β)-17-[[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]oxy]-3-methoxyestra-1,3,5(10),8-tetraene-7-methanol
  参考文献：
  名称：

  通过路易斯酸促进的prins反应，立体控制3-甲氧基-1,3,5（10），n-丁烯的衍生化反应（n = 7; 8（9））

  摘要：

  甾族烯烃1和3与低聚甲醛进行二甲基氯化铝介导的Prins反应，以提供作为主要产物的均烯丙基醇4和16。这些烯反应型中间体通过羟基辅助的催化氢化被转化为6和17，而桦木还原4则进行到8β-异构体11。由此获得的饱和醇用作甲基衍生物10、14和20的方便的前体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)74873-8
• 作为产物：
  描述：

  ESTRATETRAENONE甲酯 在 咪唑 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 17β-(tert.-butyldimethylsilyloxy)-3-methoxyestra-1,3,5(10),7-tetraene
  参考文献：
  名称：

  通过路易斯酸促进的prins反应，立体控制3-甲氧基-1,3,5（10），n-丁烯的衍生化反应（n = 7; 8（9））

  摘要：

  甾族烯烃1和3与低聚甲醛进行二甲基氯化铝介导的Prins反应，以提供作为主要产物的均烯丙基醇4和16。这些烯反应型中间体通过羟基辅助的催化氢化被转化为6和17，而桦木还原4则进行到8β-异构体11。由此获得的饱和醇用作甲基衍生物10、14和20的方便的前体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)74873-8

文献信息

• Stereocontrolled derivatization of 3-methoxyestra-1,3,5(10), n-tetraenes via lewis acid promoted prins reactions, (n=7; 8(9))
  作者：Hermann Künzer、Gerhard Sauer、Rudolf Wiechert

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)74873-8

  日期：1991.2

  by hydroxyl group-assisted catalytic hydrogenation, while Birch reduction of 4 proceeds to the 8β-epimer 11. The saturated alcohols thus obtained serve as convenient precursors to methyl derivatives 10, 14, and 20.

  甾族烯烃1和3与低聚甲醛进行二甲基氯化铝介导的Prins反应，以提供作为主要产物的均烯丙基醇4和16。这些烯反应型中间体通过羟基辅助的催化氢化被转化为6和17，而桦木还原4则进行到8β-异构体11。由此获得的饱和醇用作甲基衍生物10、14和20的方便的前体。