3-O-acetyl-6-O-benzoylglucal | 118357-01-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-O-acetyl-6-O-benzoylglucal
• 英文别名: [(2R,3S,4R)-4-acetyloxy-3-hydroxy-3,4-dihydro-2H-pyran-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 118357-01-0；118396-90-0
• 化学式: C₁₅H₁₆O₆
• 分子量: 292.288
• InChiKey: UYTLBMCBRRNTNF-MCIONIFRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  82.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-O-acetyl-6-O-benzoylglucal 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 silver nitrate 、 乙酰氯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 3-O-acetyl-6-O-benzoyl-4-O-(tri-isopropylsilyl)-2-nitro-D-glucal
  参考文献：
  名称：

  区域选择性和立体选择性有机催化接力糖基化合成 2-Amino-2-deoxy-1,3-dithioglycosides

  摘要：

  在此，我们描述了一种通过 3- O -acetyl-2-nitroglucal 供体的单锅接力糖基化来区域和立体选择性收敛合成 2-amino-2-deoxy-dithioglycosides 的新方法。这种独特的有机催化接力糖基化具有出色的位点选择性和立体选择性、良好的产率、温和的反应条件和广泛的底物范围。带有 1,3-二硫键的 2-氨基-2-脱氧-葡萄糖苷/甘露糖苷在逐步和一锅糖基化方案中从 3- O-乙酰基-2-硝基葡萄糖供体中有效地获得。E的二硫醇化 O 抗原。使用这种新开发的方法成功合成了大肠杆菌血清群 64。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c00859
• 作为产物：
  描述：

  D-葡萄烯糖 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.5h， 生成 3-O-acetyl-6-O-benzoylglucal
  参考文献：
  名称：

  区域选择性和立体选择性有机催化接力糖基化合成 2-Amino-2-deoxy-1,3-dithioglycosides

  摘要：

  在此，我们描述了一种通过 3- O -acetyl-2-nitroglucal 供体的单锅接力糖基化来区域和立体选择性收敛合成 2-amino-2-deoxy-dithioglycosides 的新方法。这种独特的有机催化接力糖基化具有出色的位点选择性和立体选择性、良好的产率、温和的反应条件和广泛的底物范围。带有 1,3-二硫键的 2-氨基-2-脱氧-葡萄糖苷/甘露糖苷在逐步和一锅糖基化方案中从 3- O-乙酰基-2-硝基葡萄糖供体中有效地获得。E的二硫醇化 O 抗原。使用这种新开发的方法成功合成了大肠杆菌血清群 64。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c00859

文献信息

• Unsaturatd sugar compounds
  申请人：Hoechst Aktiengesellschaft

  公开号：US05496930A1

  公开（公告）日：1996-03-05

  A process for highly regioselective esterification and ester cleavage on unsaturated sugar compounds with the aid of lipases and esterases, and products which can be prepared by this process. Highly regioselective esterifications and ester cleavages can be carried out on unsaturated sugar compounds with the aid of lipases and esterases. Lipases from microorganisms or from the pancreas and liver of animals are preferably used.

  利用脂肪酶和酯酶在不饱和糖化合物上进行高度区域选择性的酯化和酯裂解的方法，以及可以通过该方法制备的产品。利用微生物或动物胰腺和肝脏中的脂肪酶进行高度区域选择性的酯化和酯裂解。
• Verfahren zur hochregioselektiven Veresterung und Esterspaltung an ungesättigten Zuckerverbindungen mit Hilfe von Lipasen und Esterasen und mit diesem Verfahren herstellbare Produkte
  申请人：HOECHST AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0337920A2

  公开（公告）日：1989-10-18

  An ungesättigten Zuckerverbindungen können mit Hilfe von Lipasen und Esterasen hochregioselektive Veresterungen und Esterspaltungen durchgeführt werden. Es werden bevorzugt Lipasen aus Mikroorganismen bzw. aus Pankreas und Leber von Tieren verwendet.

  借助脂肪酶和酯酶，可以对不饱和糖类化合物进行高区域选择性酯化和酯裂解。最好使用来自微生物或动物胰腺和肝脏的脂肪酶。
• Holla, E. Wolfgang, Angewandte Chemie, 1989, vol. 101, # 2, p. 222 - 223
  作者：Holla, E. Wolfgang

  DOI：——

  日期：——
• HOLLA, E. WOLFGANG, ANGEW. CHEM., 101,(1989) N, C. 222-223
  作者：HOLLA, E. WOLFGANG

  DOI：——

  日期：——
• US5496930A
  申请人：——

  公开号：US5496930A

  公开（公告）日：1996-03-05