(E)-2-(2-cyclohexylprop-1-en-1-yl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane | 1361147-00-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 硼酸衍生物
• 英文名称: (E)-2-(2-cyclohexylprop-1-en-1-yl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
• 英文别名: 2-[(E)-2-cyclohexylprop-1-enyl]-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
• CAS: 1361147-00-3
• 化学式: C₁₅H₂₇BO₂
• 分子量: 250.189
• InChiKey: MGPTYGBGTJHTFD-VAWYXSNFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.14
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-(2-cyclohexylprop-1-en-1-yl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane 在 sodium periodate 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 12.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  铜催化的β，β-二取代烯基硼酰胺的不对称还原。

  摘要：

  使用氢硅烷开发了高度对映选择性的铜催化的β，β-二取代烯基硼化合物的还原。与手性Josiphos配体配位的氢化铜催化剂可有效地区分β-手性取代基，从而生成相应的β-手性烷基硼酰胺，其对映体选择性高达99％ee。对映选择性还原方案为具有较少空间区别性取代基的β-手性烷基硼化合物提供了一种简便的方法，并且涵盖了宽范围的底物范围，包括具有有效官能团耐受性的芳基取代的硼烷基烯烃。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b03400
• 作为产物：
  描述：

  乙酰基环己烷 在 N-甲基二环己基胺 、 [(bis(3,5-di-tert-butylphenyl)(tert-butyl)phosphine)₂PdCl₂] 、 potassium tert-butylate 、 lithium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 41.58h， 生成 (E)-2-(2-cyclohexylprop-1-en-1-yl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
  参考文献：
  名称：

  利用硼基-赫克反应从烯烃合成三取代烯基硼酸酯

  摘要：

  报道了二取代烯烃的直接硼基化。这些条件允许将各种 1,1-和 1,2-二取代烯烃转化为三取代烯基硼酸酯，具有出色的产率和优异的E / Z选择性。该反应的实用性已通过几个下游官能化反应得到证明，这些反应允许获得多种立体定义的官能化烯烃。机理研究与硼基-赫克途径一致。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b02949

文献信息

• Catalytic Enantioselective 1,2-Diboration of 1,3-Dienes: Versatile Reagents for Stereoselective Allylation
  作者：Laura T. Kliman、Scott N. Mlynarski、Grace E. Ferris、James P. Morken

  DOI：10.1002/anie.201105716

  日期：2012.1.9

  More with boron: The development of catalytic enantioselective 1,2‐diboration of 1,3‐dienes enables a new strategy for enantioselective carbonyl allylation reactions (see scheme). These reactions occur with outstanding levels of stereoselection and can be applied to both monosubstituted and 1,1‐disubstituted dienes. The carbonyl allylation reactions provide enantiomerically enriched functionalized

  更多与硼：1,3-二烯的催化对映选择性1,2-二硼化的发展为对映选择性羰基烯丙基化反应提供了一种新策略（见方案）。这些反应具有出色的立体选择水平，可应用于单取代和 1,1-二取代的二烯。羰基烯丙基化反应提供富含对映异构体的官能化高烯丙醇产物。
• Stereoselective Synthesis of Trisubstituted Alkenylboron Reagents by Boron-Wittig Reaction of Ketones
  作者：Sheila Namirembe、Chenpeng Gao、Ryan P. Wexler、James P. Morken

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01663

  日期：2019.6.7

  Application of the boron-Wittig reaction to ketone electrophiles provides a straightforward route to trisubstituted alkenylboronic esters. With either a pentamethyldiethylenetriamine or trimethyl-1,4,7-triazacyclononane additive, the olefination can occur with very high levels of stereocontrol and in good chemical yield.

  硼-维蒂希反应在酮亲电子试剂上的应用为三取代的烯基硼酸酯提供了一条直接途径。与五甲基二亚乙基三胺或三甲基-1,4,7-三氮杂环壬烷添加剂一起使用时，可以以很高的立体控制水平和良好的化学收率进行烯化反应。
• Stereo- and Regiocontrolled Methylboration of Terminal Alkynes
  作者：Oleksandr Zhurakovskyi、Rafael M. P. Dias、Adam Noble、Varinder K. Aggarwal

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01252

  日期：2018.5.18

  A scalable and operationally simple synthesis of trisubstituted alkenyl boronic esters has been achieved using a Zr-catalyzed carboalumination of terminal alkynes followed by in situ transmetalation with i-PrOBpin. The products are formed in good yields and with excellent regioselectivity and perfect stereoselectivity. The new procedure provides a significant improvement over the previously reported

  使用Zr催化的末端炔烃碳铝化，然后用i-PrOBpin原位金属转移，可实现可扩展且操作简单的三取代烯基硼酸酯的合成。产物以高收率形成，并具有优异的区域选择性和完美的立体选择性。新程序比以前报道的合成方法有了重大改进。
• Total Synthesis of Isohericerin, Isohericenone, and Erinacerin A: Development of a Copper-Catalyzed Methylboronation of Terminal Alkynes
  作者：Bohyun Mun、Sangyong Kim、Hongju Yoon、Ki Hyun Kim、Yunmi Lee

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00920

  日期：2017.6.16

  Efficient and concise approaches for the synthesis of three bioactive natural products, isohericerin, isohericenone, and erinacerin A, are described in this paper. The key reactions employed include a Mannich reaction with commercially available hydroxybenzoate and subsequent one-pot lactamization to afford the common precursor isoindolinone in 3 steps and a Suzuki–Miyaura coupling reaction to connect

  本文描述了高效，简捷的三种生物活性天然产物合成方法，即异黑素，异黑烯酮和erinacerinA。所采用的关键反应包括与市售的羟基苯甲酸酯进行曼尼希反应以及随后的一锅内酰胺化，可分3步提供常见的前体异吲哚啉酮，以及将香叶基侧链连接至异吲哚啉酮核心的Suzuki-Miyaura偶联反应。另外，通过开发用于功能化的末端炔烃的Cu催化的甲基硼化的高度区域选择性和有效的方法，能够温和且有效地合成异烯酮的C5'-氧化的香叶基侧链单元。
• WO2015/171610
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