(E)-4-(1,3-Dioxo-1,3-dihydro-isoindol-2-yl)-2-oxo-but-3-enoic acid methyl ester | 120417-47-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: (E)-4-(1,3-Dioxo-1,3-dihydro-isoindol-2-yl)-2-oxo-but-3-enoic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 2-oxo-4-phthalimido-3-butenoate
• CAS: 120417-47-2
• 化学式: C₁₃H₉NO₅
• 分子量: 259.218
• InChiKey: XIFXZDLLQIIPII-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.54
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  80.75
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4-(1,3-Dioxo-1,3-dihydro-isoindol-2-yl)-2-oxo-but-3-enoic acid methyl ester 在 三氟化硼乙醚 、 对苯二酚 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 methyl (2S,4R)-(+/-)-2-ethoxy-4-phthalimido-3,4-dihydro-2H-pyran-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Tietze, Lutz F.; Hartfiel, Uwe; Huebsch, Thomas, Chemische Berichte, 1991, vol. 124, # 4, p. 881 - 888

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  methyl ethoxymethylenpyruvate 在 TEA 、 氨 、 N,N-二甲基苯胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (E)-4-(1,3-Dioxo-1,3-dihydro-isoindol-2-yl)-2-oxo-but-3-enoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Tietze, Lutz F.; Bergmann, Andreas; Brill, Gunter, Chemische Berichte, 1989, vol. 122, p. 83 - 94

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Highly enantioselective Friedel–Crafts alkylation of indole and pyrrole with β,γ-unsaturated α-ketoester catalyzed by chiral dicationic palladium complex
  作者：Kohsuke Aikawa、Kazuya Honda、Shunsuke Mimura、Koichi Mikami

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.09.006

  日期：2011.12

  The chiral dicationic Pd complexes, bearing sterically demanding diphosphine ligands as Lewis acid catalysts, are shown to catalyze the asymmetric Friedel–Crafts (F–C) alkylations of indoles and pyrroles with β,γ-unsaturated α-ketoesters, to provide the F–C alkylation products with benzylic stereocenters in high yields and enantioselectivities. The reactive chelated structure, formed by the chiral dicationic

  带有空间要求的二膦配体作为路易斯酸催化剂的手性二价Pd配合物，可以催化带有β，γ-不饱和α-酮酸酯的吲哚和吡咯的不对称Friedel-Crafts（FC）烷基化反应，从而提供F-具有苄基立体中心的C烷基化产物，收率高，对映选择性高。手性Pd络合物和亲电子试剂形成的反应性螯合结构对于在FC烷基化反应中获得高水平的不对称诱导非常重要。F–C产物可通过催化不对称烯序列容易地官能化以生成α-羟基酯。
• High-Pressure Hetero-Diels−Alder Route to (±)-6,6,6-Trifluoro-β-<i>C</i>-Naphthyl Glycosides
  作者：Lucie Maingot、Stéphane Leconte、Isabelle Chataigner、Arnaud Martel、Gilles Dujardin

  DOI：10.1021/ol900285w

  日期：2009.4.2

  The first de novo synthesis of a β-C-naphthyl glycoside displaying a convenient functionality for subsequent transformations into complex C-aryl glycosides is reported. The synthesis of this (±)-β-C-1,5-dibenzyloxynaphthyl 6,6,6-trifluoro-3-amino glycoside relies on a hyperbaric HDA reaction involving a new 2-vinylnaphthalenic dienophile.

  据报道，β- C-萘基糖苷的首次从头合成显示出用于随后转化为复杂的C-芳基糖苷的便利功能。该（±）-β - C - 1,5-二苄氧基萘基6,6,6-三氟-3-氨基糖苷的合成依赖于高压HDA反应，该反应涉及新的2-乙烯基萘二烯。