3-(benzo[b]thiophen-2-yl)propanal | 887372-02-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: 3-(benzo[b]thiophen-2-yl)propanal
• 英文别名: 3-(1-Benzothiophen-2-yl)propanal
• CAS: 887372-02-3
• 化学式: C₁₁H₁₀OS
• 分子量: 190.266
• InChiKey: HAVZMKULJHWMNB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  318.1±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.191±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  45.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(benzo[b]thiophen-2-yl)propanal 在 二(氰基苯)二氯化钯 、 亚硝酸特丁酯 、 氧气 、 对甲苯磺酸 、 均三甲苯 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 12.0h， 以23%的产率得到3-(1-benzothiophen-2-yl)prop-2-enal
  参考文献：
  名称：

  t BuONO在室温下用氧脱氢合成线性α，β-不饱和醛

  摘要：

  通过有机亚硝酸盐和钯与分子氧作为唯一的清洁氧化剂的共催化，已经实现了通过室温氧化脱氢合成线性α，β-不饱和醛。线性α，β-不饱和醛可以在需氧催化条件下直接由相应的饱和线性醛有效地制备。除线性产品外，通过相同的标准方法也可以顺利实现芳香族类比。有机亚硝酸盐氧化还原助催化剂和醇溶剂在实现该方法中起着关键作用。

  DOI：

  10.1021/acscatal.7b01008
• 作为产物：
  描述：

  苯并[b]噻吩-2-丙酸 在 N,N'-羰基二咪唑 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以55%的产率得到3-(benzo[b]thiophen-2-yl)propanal
  参考文献：
  名称：

  应变释放驱动的氮杂双环[1.1.0]丁烷的弗里德尔-克来福特螺环化

  摘要：

  描述了利用氮杂双环[1.1.0]丁烷的固有应变能进行弗里德尔-克拉夫茨启发合成独特的含氮杂环丁烷的螺环文库。观察到的该反应的脱芳构化中间体可以通过亲电激活转化为 Friedel-Crafts 产物，或者作为 Diels-Alder 加合物捕获以生成复杂的 sp 3丰富的结构。

  DOI：

  10.1002/anie.202114235

文献信息

• 2,3,4-substituted cyclopentanones as therapeutic agents
  申请人：Donde Yariv

  公开号：US20060111430A1

  公开（公告）日：2006-05-25

  Disclosed herein are compounds comprising or a pharmaceutically acceptable salt or a prodrug thereof; wherein Y, A, B, J, and E are further described. Methods, compositions, and medicaments related thereto are also disclosed.

  本文披露了包含Y、A、B、J和E的化合物，或其药学上可接受的盐或前药；还进一步描述了相关的方法、组合物和药物。
• Synergistic <i>N</i>-Heterocyclic Carbene/Palladium-Catalyzed Allylation of Aldehydes with Allylic Carbonates
  作者：Shunsuke Takemoto、Takuya Ishii、Shigeo Yasuda、Hirohisa Ohmiya

  DOI：10.1246/bcsj.20190012

  日期：2019.5.15

  The synergistic merger of a thiazolium N-heterocyclic carbene (NHC) catalyst and a palladium–bisphosphine catalyst enabled the allylation of aldehyde acyl anions using allylic carbonates as electro...

  噻唑鎓N-杂环卡宾（NHC）催化剂和钯-双膦催化剂的协同合并使醛酰基阴离子能够使用烯丙基碳酸酯作为电...
• Approach to Seven-Membered Carbocycles via a Lewis Acid Catalyzed Intramolecular Michael Addition of Allenone
  作者：Chunyu Han、Yuanye Dang、Lin Mo、Ruofei Zhao、Zhengning Wang、Junfeng Zhao

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c01732

  日期：2023.7.7

  A straightforward strategy for constructing seven-membered carbocycles by employing a Lewis acid catalyzed intramolecular Michael addition of allenones is reported. It offers atom-economic access to synthetically important furan-fused bi- or tricyclic frameworks containing seven-membered carbocycles, which are widely found in natural products possessing various bioactivities. A number of seven-membered

  报道了一种通过采用路易斯酸催化联烯酮分子内迈克尔加成来构建七元碳环的简单策略。它提供了合成重要的含有七元碳环的呋喃稠合双环或三环骨架的原子经济途径，这些骨架广泛存在于具有各种生物活性的天然产物中。许多带有不同官能团的七元碳环多环骨架以良好到优异的产率制备。此外，Caribenol A 和 Frondosin B 关键骨架的构建也证明了该策略的应用潜力。
• The Use of Formaldehyde in the Rhodium-Catalyzed Linear-Selective Hydroformylation of Vinylheteroarenes
  作者：Tsumoru Morimoto、Jian Pan、Hideyuki Kobayashi、Hiroki Tanimoto、Kiyomi Kakiuchi

  DOI：10.3987/com-19-14064

  日期：——
• 2,3,4-SUBSTITUTED-CYCLOPENTANONES AS THERAPEUTIC AGENTS
  申请人：ALLERGAN, INC.

  公开号：EP1814848B1

  公开（公告）日：2010-07-28