dibromo(phenoxy)borane | 91158-39-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: dibromo(phenoxy)borane
• 英文别名: (phenyloxy)dibromoborane；PhOBBr2
• CAS: 91158-39-3
• 化学式: C₆H₅BBr₂O
• 分子量: 263.724
• InChiKey: CECOACMSDOPPOH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  225.4±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.815±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.84
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dibromo(phenoxy)borane 、 以 正己烷 、 氘代甲苯 为溶剂， 生成 2-bromo-4,5-[1,2-dicarba-closo-dodecaborano(12)]-1,3-diselena-2-borolane 、 bis(phenyloxy)bromoborane
  参考文献：
  名称：

  1,3,2-二硒硼烷与二卡巴-近-十二硼烷(12) 单元：合成、分子结构和反应性

  摘要：

  2,2-二甲基-1,3-二硒-2-硅杂环戊烷和2,2,3,3-四甲基-1,4-二硒-2,3-二硅杂环己烷的交换反应，作为4,5-和5， 6-[1,2-dicarba-closo-dodecaborano(12)] 衍生物，分别与三卤化硼 (BCl3, BBr3, BI3) 和二氯化物 (PhBCl2, iPr2NBCl2) 提供相应的 1,3,2-diselenaborolanes屈服。通过多核磁共振波谱（1H、11B、13C、29Si、77Se）对溶液中的产物进行表征，对于两种产物，通过 X 射线结构分析表征为固态。合成氟化硼的尝试失败了，在与分解产物的混合物中获得了甲氧基衍生物。所有相关产物的气相结构均通过 DFT 混合方法进行优化 [RB3LYP/6-311+G(dp) 理论水平]，和核磁共振参数（屏蔽常数和自旋-自旋耦合常数）被计算出来。计算数据与实验数据相比，无论是结构还是核磁共振光谱参数。

  DOI：

  10.1002/ejic.201100563
• 作为产物：
  描述：

  (benzyloxy)benzene 在 水 、 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以95%的产率得到溴甲苯
  参考文献：
  名称：

  BBr 3辅助的木质素和木质素模型化合物制备芳族烷基溴化物

  摘要：

  首次将BBr 3辅助的亲核取代应用于各种β-O-4和α-O-4模型化合物，以有效裂解不同的C-O键，包括C- Oα-OH， ç β -O / C α -O和C我-O键（大多数情况下，<0.5小时，转化率> 99％）。无需任何预处理，取代反应可在室温下在不存在任何催化剂或添加剂的情况下进行，从而以高至极佳的收率（高达98％）选择性地提供酚类和重要的有机合成试剂芳族烷基溴化物。初步研究还凸显了这种方法可有效裂解实际木质素中不同类型的C-O键的前景。通过这种方法，从提取的木质素中获得了总共14重量％的芳族烷基溴化物4-（1,2-二溴-3-羟丙基）苯-1,2-二醇（10）。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b01628

文献信息

• 通过亲核取代反应降解木质素和木质素模型 化合物的方法
  申请人：吉林大学

  公开号：CN107721814B

  公开（公告）日：2021-02-09

  本发明的通过亲核取代反应降解木质素和木质素模型化合物的方法属于生物质能源化工技术领域。以木质素模型化合物以及有机溶剂可溶的木质素为底物，以B的卤代化合物BX3为亲核试剂，通过亲核取代反应，在‑78℃到60℃条件下，反应0.5h～36h，同时实现木质素模型化合物、木质素降解，及X取代基的连接。本发明操作方法简单，反应条件温和，不仅高转化高选择性的(>99％的转化率，接近99％断键选择性)实现了木质素以及木质素模型化合物的降解，而且所得到的降解产物，是一种具有很高的可修饰性含溴化合物，可以作为一种重要的有机合成中间体。
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: B: B-Verb.9, 3.2.9, page 75 - 75
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Frazer, M. J.; Gerrard, W.; Patel, J. K., Chemistry and industry
  作者：Frazer, M. J.、Gerrard, W.、Patel, J. K.

  DOI：——

  日期：——