(Z)-1-(benzyloxy)-4-iodo-but-2-ene | 113729-13-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-1-(benzyloxy)-4-iodo-but-2-ene
• 英文别名: (4-iodo-but-2-enyloxymethyl)benzene；[(Z)-4-iodobut-2-enoxy]methylbenzene
• CAS: 113729-13-8
• 化学式: C₁₁H₁₃IO
• 分子量: 288.128
• InChiKey: LYKVKRDDCBVFGT-PLNGDYQASA-N

物化性质

• 沸点：
  306.0±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.511±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-1-(benzyloxy)-4-iodo-but-2-ene 、 (R)-5-(4-fluorophenyl)dihydrofuran-2(3H)-one 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以827 mg的产率得到(3S,5R)-3-((Z)-4-(benzyloxy)but-2-en-1-yl)-5-(4-fluorophenyl)dihydrofuran-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] PYRIDIN-2-YL ALKYLAMINO SUBSTITUTED HYDROXAMIC ACID AND USES THEREOF
  [FR] ACIDE HYDROXAMIQUE SUBSTITUÉ PAR UN GROUPE PYRIDIN-2-YLALKYLAMINO ET SES UTILISATIONS

  摘要：

  提供了式I的化合物：其中X为NH或CH2，Y为单键或-CHR5-，R1为H、C1-C4烷基或C1-C4羟基烷基，R2和R2'各自独立地为H、C1-C4烷基或C1-C4羟基烷基，每个R3独立地为H、卤素、-CF3、C1-C4烷基或C1-C4烷氧基，C3全氟烷基，每个R4独立地为H、卤素或C1-C4烷基，R5为C1-C4烷氧基，r为0到3之间的整数；p为0到3之间的整数。

  公开号：

  WO2019178063A1

文献信息

• Asymmetric Alkylations of a Sultam-Derived Glycine Equivalent: Practical preparation of enantiomerically pure ?-amino acids
  作者：Wolfgang Oppolzer、Robert Moretti、Changyou Zhou

  DOI：10.1002/hlca.19940770823

  日期：1994.12.14

  products 3. Acidic hydrolysis of the pure products 3 gives (aminoacyl)sultams 4 which by mild saponification furnish pure α-amino acids 5 in good overall yields from 2, along with recovered auxiliary 1 (Scheme 1). Pure ω-protected α,ω-diamino acids and α-amino-ω-(hydroxyamino)acids 12–16 are readily accessible from (ω-haloacyl)sultams 3via reaction with N-nucleophiles followed by acidic and basic hydrolyses

  在无水介质中，手性甘氨酸衍生物2与“活化的”有机卤化物在超声辅助的相转移催化下或活化和非活化的有机卤化物在无水介质中的烷基化提供了（大部分是结晶的）烷基化产物3。纯产物3的酸性水解得到（氨基酰基）sultams 4，其通过温和皂化以2的良好总产率提供纯的α-氨基酸5以及回收的助剂1（方案1）。纯的ω-保护的α，ω-二氨基酸和α-氨基-ω-（羟基氨基）酸12-16可容易地从（ω-卤代酰基）sultams 3通过与N-亲核试剂反应，然后进行酸性和碱性水解（方案2）。提出了通过对其N-（3,5-二硝基苯甲酰基）脯氨酰基衍生物17的HPLC分析来可靠测定α-氨基酸的对映体纯度的方法。
• Thionolactone Claisen Rearrangement
  作者：Seiichi Takano、Shun’ichi Tomita、Michiyasu Takahashi、Kunio Ogasawara

  DOI：10.1246/cl.1987.1379

  日期：1987.7.5

  Thionolactones prepared from the corresponding γ-lactones are found to be good substrates for the Claisen rearrangement.

  研究发现，由相应的 γ-内酯制备的硫代内酯是克莱森重排反应的良好底物。
• [EN] HYDROXAMIC ACID DERIVATIVES OF 4-PHENYL 4-HYDROXY, 4-PHENYL 4-ALKOXY AND 4-PHENYL 4-ARYLALKOXY BUTYRIC ACID USEFUL AS THERAPEUTIC AGENTS FOR TREATING ANTHRAX POISONING<br/>[FR] DÉRIVÉS D'ACIDE HYDROXAMIQUE D'ACIDE 4-PHENYL 4-HYDROXY, 4-PHENYL 4-ALKOXY AND 4-PHENYL 4-ARYLALKOXY BUTYRIQUE UTILISÉS COMME AGENTS THÉRAPEUTIQUES POUR TRAITER UN EMPOISONNEMENT PAR LE BACILLE DU CHARBON
  申请人：PANTHERA BIOPHARMA LLC

  公开号：WO2009008920A2

  公开（公告）日：2009-01-15

  Compounds having the formula : (I) wherein the symbols have the meaning described in the specification are hydroxamic acid derivatives of 4-phenyl-4-hydroxy-butyric acid and capable of inhibiting the lethal effects of infection by anthrax bacteria and are useful in the treatment of poisoning by anthrax.