(25R)-4,6-spirostadien-3β-ol | 774595-32-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (25R)-4,6-spirostadien-3β-ol
• 英文别名: (25R)-spirosta-4,6-dien-3β-ol
• CAS: 774595-32-3
• 化学式: C₂₇H₄₀O₃
• 分子量: 412.613
• InChiKey: UOEUYAUTNXGYKL-VKROHFNGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.49
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  38.69
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (25R)-4,6-spirostadien-3β-ol 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 18.0h， 以58%的产率得到(25R)-4β,5β-epoxy-6-spirosten-3β-ol
  参考文献：
  名称：

  Epoxidation of Diosgenin, 25(R)-1,4,6-Spirostatrien-3-one and 25(R)-4,6-Spirostadien-3β-ol

  摘要：

  在甲醇中使用30% H2O2和5% NaOH处理25(R)-螺甾-5-烯-3β-醇（薯蓣皂苷元）、25(R)-1,4,6-螺甾三烯-3-酮和25(R)-4,6-螺甾二烯-3β-醇时，薯蓣皂苷元未发生反应，25(R)-1,4,6-螺甾三烯-3-酮转化为25(R)-1α,2α-环氧-4,6-螺甾二烯-3-酮，而25(R)-4,6-螺甾二烯-3β-醇被氧化生成少量25(R)-4,6-螺甾二烯-3-酮，大部分原始起始物质保持不变。另一方面，薯蓣皂苷元、25(R)-1,4,6-螺甾三烯-3-酮和25(R)-4,6-螺甾二烯-3β-醇与间氯过氧苯甲酸在氯仿中的反应分别得到25(R)-5α,6α-环氧螺甾烷-3β-醇、25(R)-6α,7α-环氧-1,4-螺甾二烯-3-酮和25(R)-4β,5β-环氧-6-螺甾烯-3β-醇。

  DOI：

  10.3390/81200886
• 作为产物：
  描述：

  (25R)-螺甾-4-烯-3-酮 在 四氢呋喃 、 2,4,6-三甲基吡啶 、 四氯化碳 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 生成 (25R)-4,6-spirostadien-3β-ol
  参考文献：
  名称：

  Steroidal Sapogenins. XIV.¹ Δ^{4, 6}-22-Isospirostadien-3β-Ol and Δ^{2, 4, 6}-Isospirostatriene

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo50006a009

文献信息

• STEROIDAL SAPOGENINS. VI.¹ SYNTHESIS OF Δ⁷-22-ISOALLOSPIROSTEN-3β-OL AND UNSATURATED ANALOGS²
  作者：G. ROSENKRANZ、J. ROMO、E. BATRES、CARL DJERASSI

  DOI：10.1021/jo01142a020

  日期：1951.2