(3S,4R)-1-p-methoxyphenyl-3-triisopropylsiloxy-4-(2-methyl-1-propenyl)azetidin-2-one | 740802-83-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (3S,4R)-1-p-methoxyphenyl-3-triisopropylsiloxy-4-(2-methyl-1-propenyl)azetidin-2-one
• CAS: 740802-83-9
• 化学式: C₂₃H₃₇NO₃Si
• 分子量: 403.637
• InChiKey: LWYVBMVKEUBZEW-YADHBBJMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.94
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  38.77
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4R)-1-p-methoxyphenyl-3-triisopropylsiloxy-4-(2-methyl-1-propenyl)azetidin-2-one 在 N-甲基吗啉 、 4-二甲氨基吡啶 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 二乙胺基三氟化硫 、 臭氧 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 [(2S,3S)-4,4-difluoro-3-(4-methylbenzenesulfonylamino)-2-triisopropylsiloxybutanoyl]-(S)-valine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  三氟甲基-和二氟甲基-β-内酰胺类是合成氟化氨基酸，二肽和氟类紫杉醇的有用组成部分

  摘要：

  对映体纯1-酰基-3-羟基-4- CF 2 H-氮杂环丁烷-2-酮和1-酰基-3-羟基-4- CF 3 -氮杂环丁-2-酮作为多用途的中间体，用于CF的合成2 -含CF 3的α-羟基-β-氨基酸，二肽和紫杉类抗癌药。的两种对映体的3-羟基-4- CF 2 H-β内酰胺类可以以高产率通过将获得的二乙基氨基三氟化硫（DAST）的相应对映纯的，其通过制备4-甲酰基- β内酰胺的反应[2 + 2]将乙酰氧基烯酮环加成到3-甲基-2-丁烯二胺上，然后进行酶促旋光拆分和臭氧分解。（+）-3-羟基-4-CF 3 -β-内酰胺和（−）-3-羟基-4-CF 3通过将CF 3-亚胺与乙烯酮进行[2 + 2]环加成，然后进行酶促光学拆分，也可以很容易地以对映纯形式获得-β-内酰胺。描述了制备这些对映体纯的3-羟基-4-R f -β-内酰胺的实际方法及其合成应用。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2003.12.001
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-2-丁烯醛 在 sodium sulfate 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (3S,4R)-1-p-methoxyphenyl-3-triisopropylsiloxy-4-(2-methyl-1-propenyl)azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  源自14个β-羟基-10-去乙酰基浆果赤霉素III的类紫杉醇的合成及其构效关系。

  摘要：

  通过β-内酰胺合成子法合成了一系列衍生自14个β-羟基-10-去乙酰基浆果赤霉素III的新的类紫杉醇。如此合成的大多数新类紫杉醇对人卵巢（A121），非小细胞肺癌（A549），结肠（HT-29）和乳腺癌（MCF-7）癌细胞系均具有出色的细胞毒性，其中一些类紫杉醇显示的亚纳摩尔IC50值比紫杉醇和多西紫杉醇好几倍至1个数量级。3'-和3'-N位置的修饰对活性产生显着影响。对于C-3'处的取代基，细胞毒性以2-呋喃基约2-甲基-1-丙烯基>或= 2-甲基丙基>（E）-1-丙烯基>或=正丙基>苯基>>的顺序降低2，2-二甲基丙基。对于3'-N取代基，活性按照t-BuOCO> Ph>正己酰基的顺序降低。通过适当修饰C-10上的取代基，可以观察到对表达多药耐药性（MDR）表型的耐阿霉素的人乳腺癌细胞MCF7-R的细胞毒性显着增加。在C-10处观察到的取代基对MCF7-R活性的显着影响可归因于有效抑制

  DOI：

  10.1021/jm960563e