3-(4-chlorophenyl)-1,1,1-trifluoropropan-2-ol | 1148050-25-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(4-chlorophenyl)-1,1,1-trifluoropropan-2-ol
• CAS: 1148050-25-2
• 化学式: C₉H₈ClF₃O
• mdl: MFCD16615959
• 分子量: 224.61
• InChiKey: IYYUIIVBJNRBSG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  66-67 °C
• 沸点：
  265.8±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.361±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-[1-(4-chlorophenyl)-3,3,3-trifluoroprop-1-en-2-yl]pyrrolidine 在 苄胺 、 三氟乙酸 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 48.0h， 以69%的产率得到3-(4-chlorophenyl)-1,1,1-trifluoropropan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  由α-三氟甲基β-芳基烯胺和β-氯-β-（三氟甲基）苯乙烯合成α-三氟甲基-苯乙胺

  摘要：

  通过在三氟乙酸存在下用氰基硼氢化钠还原缺电子的β-芳基-α-三氟甲基烯胺和亚胺，阐述了一种新的合成α-三氟甲基-苯乙胺的方法。通过伯胺与β-芳基-α-三氟甲基烯胺或β-氯-β-（三氟甲基）苯乙烯的反应制备起始的亚胺。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2011.06.030

文献信息

• Decarboxylative Borylation of Stabilized and Activated Carbon Radicals
  作者：Qiang Zhang、Xiaojuan Li、Weigang Zhang、Shengyang Ni、Yi Wang、Yi Pan

  DOI：10.1002/anie.202008138

  日期：2020.12

  aliphatic and aromatic boronic esters by mild photoinduced decarboxylative borylation. Both aryl and alkyl radicals could be generated from the leaving group‐assisted N‐hydroxybenzimidoyl chloride esters, even α‐CF3 substituted substrates could be activated for further elaboration.

  作为活性自由基前体的氧化还原活性酯（RAE）已针对C-B键的形成进行了广泛的研究。然而，由于强烈倾向于单电子氧化而不是稳定的碳正离子化，相应酸前体对稳定基团的类似转化仍然具有挑战性。这项工作描述了通过温和的光诱导脱羧硼化作用快速获得各种脂族和芳族硼酸酯的一般策略。芳基和烷基基团可以从离去基团辅助的N-羟基亚酰氯酯产生，即使α-CF 3取代的基材可以为进一步阐述被激活。
• Synthesis of trifluoromethyl alcohols from tert-butoxy-β-(trifluoromethyl)styrenes and trifluoromethylbenzyl ketones under the conditions of the Leuckart–Wallach reaction
  作者：Vasiliy M. Muzalevskiy、Valentine G. Nenajdenko、Aleksey V. Shastin、Elizabeth S. Balenkova、Günter Haufe

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2008.06.014

  日期：2008.10

  A novel pathway towards trifluoromethylalcohols by an unexpected reaction of tert-butoxy-β-(trifluoromethyl)styrenes or corresponding trifluoromethylbenzyl ketones under the conditions of the Leuckart–Wallach reaction was elaborated.

  阐述了在Leuckart-Wallach反应条件下，叔丁氧基-β-（三氟甲基）苯乙烯或相应的三氟甲基苄基酮的意外反应导致的向三氟甲基醇的新途径。