16α,17-epoxypregn-4-ene-3,11,20-trione | 3684-84-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 16α,17-epoxypregn-4-ene-3,11,20-trione
• 英文别名: 11-Oxo-16α,17α-epopxyprogesteron；16α,17-Epoxy-pregn-4-en-3,11,20-trion；16,17-Epoxypregn-4-ene-3,11,20-trione；(1S,2S,4R,6S,7S,10S,11R)-6-acetyl-7,11-dimethyl-5-oxapentacyclo[8.8.0.02,7.04,6.011,16]octadec-15-ene-9,14-dione
• CAS: 3684-84-2
• 化学式: C₂₁H₂₆O₄
• 分子量: 342.435
• InChiKey: DHQQLMMXRMNZRZ-MNWLJHKSSA-N

物化性质

• 熔点：
  178 °C
• 沸点：
  509.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  63.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

制备方法与用途

化学性质：

• 结晶化合物，熔点为182℃。

用途：

• 用作可的松醋酸酯和倍他米松的中间体。

生产方法：

• 可通过以下步骤制备：从薯蓣皂素出发，依次经过开环、乙酰化、氧化、水解、消除、环氧化及氧化等反应过程。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  16α,17-epoxypregn-4-ene-3,11,20-trione 在 氢溴酸 、 溶剂黄146 作用下， 生成 16β-Bromo-17α-hydroxypregn-4-ene-3,11,20-trione
  参考文献：
  名称：

  Ercoli et al., Gazzetta Chimica Italiana, 1955, vol. 85, p. 628,634

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  16,17-环氧黄体酮 在 chromium(VI) oxide 、 aluminum isopropoxide 、 溶剂黄146 、 manganese(ll) chloride 作用下， 以 水 、 环己酮 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 16α,17-epoxypregn-4-ene-3,11,20-trione
  参考文献：
  名称：

  一种倍他米松中间体的制备方法

  摘要：

  本发明涉及一种甾体药物中间体的制备方法，具体涉及一种倍他米松中间体，即16β‑甲基‑17α‑羟基孕甾‑4,9‑二烯‑3,20‑二酮的制备方法，它由9α‑羟基‑4‑烯‑孕甾‑3，17‑二酮经过氰化反应、缩酮保护反应、双消除反应、环氧反应和格氏加成水解反应制得目标产物。本发明提供了一种全新的更适合生产的倍他米松中间体制备工艺，具有起始原料价廉易得，各步反应操作简单，收率高的特点，适合工业化大生产，其收率和质量可达到满意的水平。

  公开号：

  CN105399791B

文献信息

• Huang et al., Huaxue Xuebao/Acta Chimica Sinica, 1959, vol. 25, p. 308,310
  作者：Huang et al.

  DOI：——

  日期：——
• Steroidal Sapogenins. XXXIII. Transformations in the 12-Ketosteroid Series²
  作者：Edward S. Rothman、Monroe E. Wall

  DOI：10.1021/ja01589a073

  日期：1956.4
• Microbiological Transformation of Steroids. XIII. Oxygenation of 16α, 17α-Oxidoprogesterone to 11α-Hydroxy-16α, 17α-oxidoprogesterone by Rhizopus Nigricans Ehrb. (A.T.C.C. 6227b)¹
  作者：D. H. Peterson、P. D. Meister、A. Weintraub、L. M. Reineke、S. H. Eppstein、H. C. Murray、H. M. Leigh Osborn

  DOI：10.1021/ja01621a083

  日期：1955.8
• Structure, thermal and spectral study of 16α,17-epoxypregn-4-ene-3,11,20-trione monohydate
  作者：Qiang Nie、JingKang Wang

  DOI：10.1016/j.molstruc.2005.06.013

  日期：2005.10

  16 alpha,17-epoxypregn-4-ene-3,11,20-trione is an important steroid intermediate in synthesis of many hormone pharmaceuticals, such as cortisone acetate and betamethason. It does not dissolve in water, but the single crystals grown from acetone with some water shows evident hydration behavior. The thermal analyses by DSC and TG-DTA and the IR spectra characterization of the anhydrous and hydrous crystals were performed and compared. The hydrate was also proved by IR spectral and thermal analyses. Single crystal structure of the hydrate indicates one water molecule per host molecule is included into the host lattice. The incorporation of water molecules does not change the crystal cell dimensions significantly, except for some increment of the cell along the axis b. In the crystal cell, two steroid molecules are linked through the water molecules as a bridge by forming two different hydrogen bonds. The incorporation of one water molecule makes some conformation changes of the molecules in the crystal unit cell. (c) 2005 Elsevier B.V. All rights reserved.