1-(4-nitro-phenyl)-3-phenyl-1H-benzo[1,3,4]oxadiazine-6-carboxylic acid ethyl ester | 51589-47-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并三唑类
• 英文名称: 1-(4-nitro-phenyl)-3-phenyl-1H-benzo[1,3,4]oxadiazine-6-carboxylic acid ethyl ester
• CAS: 51589-47-0
• 化学式: C₂₂H₁₇N₃O₅
• 分子量: 403.394
• InChiKey: GNBMZDLAWSUBGW-UHFFFAOYSA-N

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-[N'-benzoyl-N-(4-nitro-phenyl)-hydrazino]-3-bromo-benzoic acid ethyl ester 在 sodium hydroxide 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 1-(4-nitro-phenyl)-3-phenyl-1H-benzo[1,3,4]oxadiazine-6-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Smiles Rearrangement in Hydrazonyl Systems: Extension of a Recent 4H-1,3,4-Benzoxadiazine Synthesis

  摘要：

  从酰肼卤代物Ar1CBr=NNHC6H3XY（2,4）中衍生的肼酰芳基醚，在催化剂存在下，通过Smiles重排反应转化为N-酰基-N'，N'-二芳基肼，例如：[公式]，6→7，8→9，10→11。如果2-取代基X为Br或F，4-取代基Y为电子吸引基，则N-酰基-N'，N'-二芳基肼可以在碱性条件下环化为4-芳基-4H-1,3,4-苯并噻二嗪，通过X的取代，即7→13，9→14。然而，在N'-苯甲酰-N'-(2,4-二溴苯基)-N'-五氯苯基肼（11）的类似环化反应中，取代的是氯而不是溴，且10→11中迁移的环（Ar2=C6Cl5）成为苯并噻二嗪的苯环，即11→15。报道了两个4-芳基-4H-1,3,4-苯并噻二嗪（13a和14）的独立合成，分别从7-溴-2-苯基-4H-1,3,4-苯并噻二嗪（5a）和o-和p-氟硝基苯中得到。

  DOI：

  10.1139/v73-615