4-((E)-1-(4-methoxyphenylimino)ethyl)-3-((E)-oct-4-en-4-yl)benzonitrile | 1338081-57-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-((E)-1-(4-methoxyphenylimino)ethyl)-3-((E)-oct-4-en-4-yl)benzonitrile
• CAS: 1338081-57-4
• 化学式: C₂₄H₂₈N₂O
• 分子量: 360.499
• InChiKey: CGTIIGDVSJPUKZ-ZULVOCGZSA-N

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-4-(1-((4-methoxyphenyl)imino)ethyl)benzonitrile 、 4-辛炔 在 吡啶 、 三(3-氯苯基)膦 、 neopentylmagnesium bromide 、 cobalt(II) bromide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 4-((Z)-1-(4-methoxyphenylimino)ethyl)-3-((E)-oct-4-en-4-yl)benzonitrile 、 4-((E)-1-(4-methoxyphenylimino)ethyl)-3-((E)-oct-4-en-4-yl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  通过定向 C-H 键活化在钴催化的室温下将芳族亚胺加成到炔烃中

  摘要：

  已开发出由钴盐、三芳基膦配体、格氏试剂和吡啶组成的四元催化系统，用于芳族亚胺的螯合辅助 CH 键活化，然后在环境温度下插入未活化的内部炔。该反应不仅可以耐受潜在的敏感官能团（例如，Cl、Br、CN 和叔酰胺），而且还显示出独特的区域选择性。因此，在亚氨基间位的取代基如甲氧基、卤素和氰基的存在导致在空间位阻更大的邻位选择性形成CC键。在酸性条件下，二烷基-和烷基芳基乙炔的加氢芳基化产物经过环化得到苯并富烯衍生物，而二芳基乙炔的那些以中等至良好的产率提供相应的酮。借助氘标记实验和动力学分析对反应进行的机理研究表明，邻位 CH 键的氧化加成是反应的限速步骤。动力学分析还揭示了四元催化系统的复杂性。

  DOI：

  10.1021/ja2047073