(4-(prop-2-yn-1-yloxy)phenyl)methanaminium chloride | 1803567-62-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4-(prop-2-yn-1-yloxy)phenyl)methanaminium chloride
• 英文别名: [4-(Prop-2-yn-1-yloxy)phenyl]methanamine hydrochloride；(4-prop-2-ynoxyphenyl)methanamine;hydrochloride
• CAS: 1803567-62-5
• 化学式: C₁₀H₁₁NO*ClH
• mdl: MFCD28348235
• 分子量: 197.664
• InChiKey: HVBULGPVGNEBIC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.17
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  35.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-(prop-2-yn-1-yloxy)phenyl)methanaminium chloride 在 hydrochloric acid diethyl ether 、 sodium sulfate 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 N-(3,5-di-tert-butylbenzyl)-1-(4-(prop-2-yn-1-yloxy)phenyl)methanaminium trifluoromethyl sulfonate
  参考文献：
  名称：

  The Interplay of Weakly Coordinating Anions and the Mechanical Bond: A Systematic Study of the Explicit Influence of Counterions on the Properties of (Pseudo)rotaxanes

  摘要：

  近年来，弱配位阴离子（WCA）因其稳定高活性阳离子的能力而备受关注。然而，人们可能会说，对于什么是真正意义上的 WCA 还缺乏深刻的认识，而且揭示反离子效应的系统研究也很少。在这项工作中，我们研究了一种超分子伪鼠尾烷形成反应，该反应受从强配位到弱配位的一系列阴离子的影响，这不仅有助于增进我们对阴离子配位特性的了解，而且还为我们提供了有关机械键性质的宝贵理论见解。我们采用最先进的基于 DFT 的方法和工具，结合等温量热法和 1H NMR 实验，计算了阴离子的吉布斯自由结合能 ΔGa，并评估了分子间的相互作用。我们发现了 ΔGa 与阴离子溶解能之间的相关性，并利用这种相关性计算了配位阴离子的物理化学反应参数。此外，我们还表明，（伪）轮烷内部的结合情况大多可以通过直接的静电考虑来理解。然而，当使用 WCA 时，诸如分散和电荷转移相互作用等量子化学效应变得越来越重要。

  DOI：

  10.3390/molecules28073077
• 作为产物：
  描述：

  4-(propargyloxy)benzyl bromide 在 sodium azide 、 hydrazine hydrate 作用下， 以 甲醇 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 (4-(prop-2-yn-1-yloxy)phenyl)methanaminium chloride
  参考文献：
  名称：

  单原子钴催化叠氮化物转移氢化及吡咯一锅法合成

  摘要：

  在这项工作中，报道了在温和条件下（30°C，30 分钟）使用 NH 2 NH 2  ⋅ H 2 O 作为氢源，单原子钴催化叠氮化物的转移氢化（TH）。采用该方案，多种叠氮化物被转化为其相应的胺。该方法被扩展到以一锅法从叠氮化物合成几种重要的N-取代吡咯。对照实验表明，吸电子取代基有利于转移氢化，给电子取代基有利于一锅吡咯合成。可回收性测试表明，催化剂可回收最多 7次，催化活性没有明显损失。

  DOI：

  10.1002/adsc.202300556

文献信息

• Thermodynamic and electrochemical study of tailor-made crown ethers for redox-switchable (pseudo)rotaxanes
  作者：Henrik Hupatz、Marius Gaedke、Hendrik V Schröder、Julia Beerhues、Arto Valkonen、Fabian Klautzsch、Sebastian Müller、Felix Witte、Kari Rissanen、Biprajit Sarkar、Christoph A Schalley

  DOI：10.3762/bjoc.16.209

  日期：——

  Crown ethers are common building blocks in supramolecular chemistry and are frequently applied as cation sensors or as subunits in synthetic molecular machines. Developing switchable and specifically designed crown ethers enables the implementation of function into molecular assemblies. Seven tailor-made redox-active crown ethers incorporating tetrathiafulvalene (TTF) or naphthalene diimide (NDI) as

  冠醚是超分子化学中的常见构建基块，经常用作阳离子传感器或合成分子机器中的亚基。开发可转换的和专门设计的冠醚可以将功能实现到分子组装中。描述了七种量身定制的氧化还原活性冠醚，它们结合了四硫富瓦烯（TTF）或萘二酰亚胺（NDI）作为氧化还原可转换的构建基块，具有形成氧化还原可转换的轮烷的潜力。等温滴定量热法和伏安法技术的结合揭示了相应的假轮烷与仲铵离子的结合能与氧化还原转换特性之间的相关性。对于两种不同的弱配位阴离子，发现假轮烷的焓和熵结合贡献之间令人惊讶的关系。这些发现被应用于NDI- [2]轮烷的合成，与相应的游离大环化合物相比，NDI- [2]轮烷保留了相似的光谱电化学性质。对量身定制的冠醚的热力学和电化学性质的详细了解，为构建具有新兴性质的新型分子氧化还原开关奠定了基础。